Oksikodoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Oksikodoni
Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero 76-42-6
ATC-koodi N02AA05
PubChem 5284603
DrugBank APRD00387
Kemialliset tiedot
Kaava C18H21NO4 
Moolimassa 315.364 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 87% asti
Proteiinisitoutuminen 45%
Metabolismi Hepaattinen
Puoliintumisaika 3 - 4.5 tuntia
Ekskreetio Virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B/D(prolonged use or in high doses at term)

Reseptiluokitus

Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)

Riippuvuusalttius Kohtalainen - Korkea
Antotapa Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen
OxyNorm -lääkepakkaus

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista[1]. Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinistä, joka on rakenteeltaan melko samanlainen. Aineet eroavat toisistaan vain siten, että kodeiinin vety on hapettunut hydroksyyliryhmäksi ja hydroksyyliryhmä on hapettunut ketoniksi kohdassa C6.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan[2]. Se on myös laajalti käytetty hoitokeino jopa vakavaan krooniseen kipuun. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin.

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Harvoissa tapauksissa oksikodoni saattaa aiheuttaa miehillä lievää testosteronitason laskua. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[1] Oksikodonin kuten muidenkin opioidien yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla (C19H21NO4).

Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest[3], Oxycontin[4], Oxynorm[5] ja Oxycodone Ratiopharm.

Kemiaa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain:

  • Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassaa on vety), siksi oksikodoni;
  • Oksikodonilla on 7,8-välillä on yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoisidos,
  • Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssa olevan hydroksyyliryhmän verran.[6]

30mg oksikodonitabletteja.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Koulu.M, Tuomisto.J: Farmakologia ja Toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.
  • *

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.