Oksikodoni


Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero	76-42-6
ATC-koodi	N02AA05
PubChem	5284603
DrugBank	APRD00387
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₈H₂₁N O₄
Moolimassa	315.364 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	87% asti
Proteiinisitoutuminen	45%
Metabolismi	Hepaattinen
Puoliintumisaika	3 - 4.5 tuntia
Ekskreetio	Virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	B/D(prolonged use or in high doses at term)
Reseptiluokitus	Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)
Riippuvuusalttius	Kohtalainen - Korkea
Antotapa	Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista^[1]. Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinistä, joka on rakenteeltaan melko samanlainen. Aineet eroavat toisistaan vain siten, että kodeiinin vety on hapettunut hydroksyyliryhmäksi ja hydroksyyliryhmä on hapettunut ketoniksi kohdassa C6.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan^[2]. Se on myös laajalti käytetty hoitokeino jopa vakavaan krooniseen kipuun. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin.

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Harvoissa tapauksissa oksikodoni saattaa aiheuttaa miehillä lievää testosteronitason laskua. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.^[1] Oksikodonin kuten muidenkin opioidien yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla (C₁₉H₂₁NO₄).

Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest^[3], Oxycontin^[4], Oxynorm^[5] ja Oxycodone Ratiopharm.

Kemiaa [muokkaa]

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain:

Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassaa on vety), siksi oksikodoni;
Oksikodonilla on 7,8-välillä on yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoisidos,
Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssa olevan hydroksyyliryhmän verran.^[6]