Oksimorfoni

Oksimorfoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4, 5α-epoksi-3,14-dihydroksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero	76-41-5
ATC-koodi	N02A
PubChem	5284604
DrugBank	APRD00158
Kemialliset tiedot
Kaava	C17H19NO4
Moolimassa	315.337 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	10% oraalinen 40% nasaalinen 100% (IV,IM)
Metabolismi	Hepaattinen
Puoliintumisaika	1,3 +/- 0,7 tuntia (parenteraalinen); 7,25 - 9,43 (oraalinen)
Ekskreetio	35% virtsa, 65% uloste
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C (US)
Reseptiluokitus	Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)
Riippuvuusalttius	Korkea
Antotapa	Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen

Oksimorfoni (14-hydroksidihydromorfoni) on voimakas puolisynteettinen opioidianalgeetti, joka kehitettiin ensi kerran Saksassa noin vuonna 1914. Se patentoitiin Yhdysvalloissa vuonna 1955. Sen vaikutus on suunnilleen sama kuin morfiinilla, paitsi ilman sen yskää lievittävää vaikutusta.

Oksimorfonia käytetään lievittämään keskikovaa - kovaa lipua sekä anestesiassa. Se aiheuttaa heroiinia ja morfiinia vähemmän euforiaa, sedaatiota, kutinaa ja muita histamiinien vaikutuksia. Se myös on vähemmän riippuvuutta aiheuttava. Sitä myydään tavallisimmin oksimorfonihydrokloridina (C₁₇H₁₉NO₄•HCl, CAS 357-07-3) nimillä Opana ja Opana ER.

Oksimorfonia syntyy myös elimistössä oksikodonista, joka muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana pääasiallisesti noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfiiniksi.

Aiheesta muualla

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxymorphone (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxymorphone hydrochloride (englanniksi)