Muskimoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Muskimoli

Muscimol chemical structure.svg

Muscimol3d.png

Tunnisteet
Muut nimet 5-(aminometyyli)-isoksatsoli-3-oli
CAS-numero 2763-96-4
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H6N2O2
Moolimassa 114.1 g/mol
Sulamispiste 175 °C
Liukoisuus veteen liukenee

Muskimoli on vesiliukoinen, kiteinen yhdiste. Teollisesti muskimolia valmistetaan eristämällä sitä punakärpässienestä.[1] Kemikaalia voidaan myös valmistaa dekarboksylaatioreaktiolla iboteenihaposta.[2] Muskimoli on neurotoksiini ja sitä käytetään pääasiassa kokeellisena työkaluna eläinkokeissa ja kudostutkimuksissa.[3]

Muskimolia esiintyy luontaisesti Amanita-suvun sienissä, kuten punakärpässienessä (Amanita muscaria) ja ruskokärpässienessä (Amanita regalis). Muskimolin lisäksi sienet tuottavat muskariinia, muskatsonia ja iboteenihappoa.[4] Muskimolin pitoisuus sienissä vaihtelee maantieteellisen sijainnin ja vuodenajan mukaan.[5]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Muskimoli imeytyy ihmisen elimistöön nopeasti ruoansulatuskanavan kautta ja näyttää läpäisevän veri-aivoesteen aktiivisella kuljetuksella. Muskimolilöydös voidaan tehdä virtsasta tunnin kuluttua aineen nauttimisesta.[5]

Aine vaikuttaa psykoaktiivisesti 10–15 mg annoksella keskikokoisella ihmisellä.[6] Muskimolin psykoaktiiviset vaikutukset perustuvat hermosolujen GABAA-reseptorien toimintaan.[7] Toksiini vaikuttaa gamma-aminovoihapon tavoin lamaten solujen toimintaa.

Muskimolin vaikutukset keskushermostoon ovat samankaltaiset kuin diatsepaamilla. Aine voidaankin luokitella sedatiiviksi. Pienillä määrillä muskimoli vähentää motorista aktiivisuutta, suuremmat määrät aiheuttavat ataksian.[5] Potilailla, jotka sairastivat Huntingtonin tautia tai kroonista skitsofreniaa, suun kautta saadut muskimoliannokset nostivat sekä prolaktiini- että kasvuhormonitasoja.[8]

Muskimolin vaikutuksia on tutkittu ainakin hiirillä ja rotilla. Rottakokeissa muskimoli sai aikaan serotoniinituotannon lisääntymisen.[9] Hiirikokeissa muskimoli vähensi tehokkaasti stressikäyttäytymistä.[10]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Muscimol PubChem. Viitattu 31.7.2012.
  2. Ibotenic Acid Decarboxylation to Muscimol:Dramatic Solvent and Radiolytic Rate Acceleration. Synthetic Communications, 35: 967-970, 2005. Viitattu 31.7.2012
  3. Muscimol CTD (Comparative Toxicogenomics Database). Viitattu 1.8.2012.
  4. Muscimol T3DB. Viitattu 1.8.2012.
  5. a b c Panther cap Amanita pantherina poisoning case report and review 2006. Toxicon. Viitattu 31.7.2012.
  6. Amanita muscaria Dosage The Vaults of Erowid, kotisivut. Viitattu 31.7.2012.
  7. Historical overview of psychoactive mushrooms 2009. Inflammation and regeneration. Viitattu 31.7.2012.
  8. Stimulation of Prolactin and Growth Hormone Secretion by Muscimol, a γ-Aminobutyric Acid Agonist.The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 1978. Viitattu 31.7.2012
  9. Monoamines in the Brain under the Influence of Muscimol and Ibotenic Acid, Two Psychoactive Principles of Amanita muscaria 1970. Psychopharmacologia 18, 1-10. Viitattu 1.8.2012.
  10. A pharmaco-ethological study of the GABA-ergic mechanisms regulating the depression-like behavior of mice 1997. Zh Vyssh Nerv Deiat Im I P Pavlova. Viitattu 1.8.2012.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.