Glukuronihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Glukuronihappo
Beta D-Glucuronic acid.svg Beta-D-glucuronic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 6556-12-3
IUPAC-nimi (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
SMILES C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O7
Moolimassa 194,14 g/mol
Sulamispiste 165 °C [2]

Glukuronihappo (C6H10O7) on glukoosista C6-hiilen hydroksyyliryhmän hapettuessa muodostunut uronihappo. Glukuronihappo on yhdessä sen epimeerin iduronihapon kanssa tärkeä osa glykosaminoglykaaneja. Yhdiste toimii myös C-vitamiinin esiasteena nisäkkäissä lukuun ottamatta kädellisiä ja marsuja. Aineella on myös tärkeä tehtävä muuttaa maksassa myrkylliset aineet veteen liukeneviksi.[3]

Glukuronidaatio[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glukuronihappo on hyvin veteen liukenevaa. Glukuronihapolla onkin tärkeä merkitys esimerkiksi lääkeaineiden ja myrkyllisten yhdisteiden metaboliassa.[4] Maksassa glukuronihapposta muodostuu UDP-glukuronihappoa. UDP-glukuronihapon glukuronyyliosa liittyy UDP-glukuronyylitransferaasientsyymien avulla substraatin karboksyyli-, hydroksyyli-, tioli- tai aminoryhmiin ja tekee yhdisteestä vesiliukoisen, jolloin se poistuu elimistöstä helposti. Reaktiossa UDP-glukuronihaposta vapautuu uridiinidifosfaattia.[5] Esimerkissä glukuronihappo liitetään 4-aminobifenyyliin.

GlucuronidationBiphenylAmine.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glucuronic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2009.
  2. Physical properties: D-Glucuronic acid NLM Viitattu 22.4.2009
  3. Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 161. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781769600. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)
  4. Vierasainemetabolia Medicina. Viitattu 22.4.2009.
  5. Nick Plant: Molecular Toxicology, s. 28. Taylor & Francis, 2003. ISBN 978-1859963456. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.