Iduronihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Iduronihappo
Iduronic Acid.png
L-Iduronic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 3402-98-0
IUPAC-nimi (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
SMILES C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O7
Moolimassa 194,14 g/mol

Iduronihappo (C6H10O7) on idoosista muodostunut uronihappo. Se on tärkeä osa glykosaminoglykaaneja yhdessä epimeerinsä glukuronihapon kanssa.[2]. Erityisesti sitä on dermataani- ja heparaanisulfaateissa sekä hepariinissa.[1][3][4]

Iduronihappo eroaa epimeeristään glukuronihaposta aainoastaan viidennen hiiliatomin asennolla[1]. Iduronihappo voidaankin valmistaa D-glukuroniahposta, D-asetyyligalaktosamiini ja 3'-fosfoadenylyylisulfaatin reaktiolla [5]. Toisin kuin useilla muilla heksapyranoosisokereilla, iduronihapon kummatkin konformaatioiomeerit ovat pysyviä[4]. Näistä isomeereista erityisesti venemuoto, johon on liitetty sulfaattiryhmä on biologisesti aktiivinen[6]

Iduronihappo voidaan muuttaa 2-O-sulfo-L-iduronihapoksi (IdoA2S) littämällä siihen sulfaattiryhmä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Iduronic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 9. marraskuuta 2008.
  2. Jari Arokoski, Katriina Vuolteenaho, Mikko J. Lammi ja Eeva Moilanen: Nivelrikon lääkehoito Duodecim 16/2998. Duodecim. Viitattu 9.11.2008.
  3. Tarja Kinnunen: N-Syndekaanin välittämän hermosolun ulokekasvun mekanismi (Tiivistelmä väitöskirjasta) Yliopistolehti. Viitattu 9.11.2008.
  4. a b Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J.: Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences 1990. PubMed. Viitattu 9.11.2008.
  5. A. Malmstrom ja L. A. Fransson: Biosynthesis of dermatan sulfate. I. Formation of L-iduronic acid residues JBC, Vol. 250, Issue 9, 3419-3425, May, 1975. JBC Online. Viitattu 9.11.2008.
  6. Herrera AJ, Beneitez MT, Amorim L, Cañada FJ, Jiménez-Barbero J, Sinaÿ P, Blériot Y.: Synthesis of a bicyclic analog of L-iduronic acid adopting the biologically relevant 2S0 conformation. 2007. PubMed. Viitattu 9.11.2008.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.