Linolihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Linolihappo
LAnumbering.png
Tunnisteet
CAS-numero 60-33-3
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Tiheys 0,902 g/cm³
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Liukoisuus 0,139 mg/L

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo. Linolihappo on ihmiselle välttämätön rasvahappo, josta voi tulla puutetta esimerkiksi silloin, kun ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa tai jos potilasta joudutaan ruokkimaan suonensisäisesti. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista, hilseilyä [1] tai ihottumaa sekä lapsen kasvun hidastumista[2]. Liiallinen linolihapon saanti on yhdistetty esimerkiksi lasten neurologisiin kehityshäiriöihin[3].

Kasvirasvat sisältävät tyypillisesti erityisen paljon linolihappoa. Esimerkiksi sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38, rypsiöljyssä 22 grammaa. Eläimen rasvakudoksen linolihappopitoisuus riippuu muun muassa eläinlajista, ruhonosasta ja eläimen nauttimasta ravinnosta.[4]

Maissiöljy sisältää paljon linolihappoa.

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[5]. Monella suomalaisella on geenimutaatio, joka lisää linolihapon muuntumista arakidonihapoksi[6][7].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo.

Terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[8] Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä[9] tai ihottumaa sekä myös lapsen kasvun hidastumista[2]. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia[2]

Jos ihminen ei saa ravinnosta riittävästi muun muassa tulehdusreaktioiden säätelyyn tarvittavaa arakidonhappoa, elimistö pystyy myös muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi,[8] mutta hyötysuhde jää erittäin huonoksi[5].

Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa.[10]

Ihmisillä tehdyt satunnaistetut kaksoissokkokeet ovat osoittaneet, että tyydyttyneen rasvan ja transrasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä omega 6-rasvalla voi lisätä osanottajien kuolleisuutta esimerkiksi sydän- ja verisuonitauteihin[11]. Äidin liiallisen linolihapon saannin on havaittu lisäksi korreloivan lapsen neurologisiin kehityshäiriöihin. On olemassa myös viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita.[3] Tutkimuksista ei ole kuitenkaan saatu vahvistusta sille, että linolihappo aiheuttaisi tulehdusta muualla elimistössä[12][13]. Tämä saattaa johtua siitä, että esimerkiksi monen suomalaisen FADS1-geenissä on linolihapon kertymistä vähentävä pistemutaatio rs174550, jonka seurauksena heidän elimistönsä muodostaa linolihaposta runsaasti arakidonihappoa. Kyseisen mutaation omaavien tulehdusarvot laskevat, jos ruokavalion linolihappopitoisuutta lisätään 30-50 millilitran päivittäisellä auringonkukkaöljyannoksella. Niiden koehenkilöiden tulehdusarvot puolestaan nousevat, joilta kyseinen mutaatio puuttuu.[6][7]

Eläinkokeissa on havaittu, että monityydyttymättömiin rasvahappohin kuuluva linolihappo lihottaa enemmän kuin tyydyttynyt rasva[14].

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  2. a b c Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  3. a b Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, nro 1, s. 1–6. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
  4. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  5. a b Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  6. a b Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Am J Clin Nutr2019;108:1–11. https://www.semanticscholar.org/paper/Inflammatory-response-to-dietary-linoleic-acid-on-Lankinen-Fauland/321e2fb471c3a2b87bb93793fed89c2e14cb21de
  7. a b Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä Itä-Suomen yliopisto. Viitattu 4.7.2020.
  8. a b Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  9. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  10. James J. DiNicolantonio, James H. O’Keefe: Omega-6 vegetable oils as a driver of coronary heart disease: the oxidized linoleic acid hypothesis. Open Heart, 1.10.2018, nro 2, s. e000898. PubMed:30364556. doi:10.1136/openhrt-2018-000898. ISSN 2053-3624. Artikkelin verkkoversio. en
  11. Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: Evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis. February 2013BMJ 346(feb04 3). https://www.researchgate.net/publication/235406046_Use_of_dietary_linoleic_acid_for_secondary_prevention_of_coronary_heart_disease_and_death_Evaluation_of_recovered_data_from_the_Sydney_Diet_Heart_Study_and_updated_meta-analysis
  12. Kevin L Fritsche: The Science of Fatty Acids and Inflammation123. Advances in Nutrition, 7.5.2015, nro 3, s. 293S–301S. PubMed:25979502. doi:10.3945/an.114.006940. ISSN 2161-8313. Artikkelin verkkoversio.
  13. Kevin L. Fritsche: Linoleic Acid, Vegetable Oils & Inflammation. Missouri Medicine, 2014, nro 1, s. 41–43. PubMed:24645297. ISSN 0026-6620. Artikkelin verkkoversio.
  14. Kyle J. Mamounis, Ali Yasrebi, Troy A. Roepke: Linoleic acid causes greater weight gain than saturated fat without hypothalamic inflammation in the male mouse. The Journal of nutritional biochemistry, 2017-2, nro 40, s. 122–131. PubMed:27886622. doi:10.1016/j.jnutbio.2016.10.016. ISSN 0955-2863. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Linolihappo.
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.