Alfalinoleenihappo
| Alfalinoleenihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| IUPAC-nimi | (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C18H30O2 |
| Moolimassa | 278,43 g/mol |
| Sulamispiste | −16,5 °C[1] |
Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on monityydyttymätön rasvahappo.
Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.
Alfalinoleenihappoa esiintyy sekä kasvi- että eläinkunnan tuotteissa[2]. Ihmisen elimistö kykenee käyttämään alfalinoleenihappoa kuten muitakin 20 hiiliatomia sisältäviä monityydyttymättömiä rasvahappojaeikosanoidien rakennusaineena[3].
Erityisen runsaasti alfalinoleenihappoa sisältävien kasviöljyjen kuten pellavaöljyn pinnalle hapettuu vähitellen sitkeä pintakalvo, mikä tekee pellavaöljyn käyttökelpoiseksi maaleissa ja vernissan raaka-aineena.[4]
Saanti ja saantisuositukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa[2]. Suomessa viljelty rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän alfa-linoleenihappoa[5].
Valtion ravitsemusneuvottelukunnan suositteleman vuorokausiannoksen alfalinoleenihappoa saa esimerkiksi kahdesta ruokalusikallisesta rypsiöljyä[2] tai yhdestä ruokalusikallisesta hampunsiemenöljyä.
| Ruoka-aine | ALAa 100 grammassa | ||
|---|---|---|---|
| Pellavaöljy[6] | 53,3 g | ||
| Pellavansiemen, kokonainen | 22,8 g | ||
| Hampunsiemenöljy, kylmäpuristettu[7] | 18 g | ||
| Rypsi- ja rapsiöljy keskimäärin[8] | 5–14 g | ||
| Saksanpähkinä[9] | 9,1 g | ||
| Hampunsiemen, kokonainen | 7,8 g | ||
| Soijaöljy | 7,3 g | ||
| Pekaanipähkinä | 1,0 g | ||
| Manteli | 0,3 g | ||
| Voi | 0,36 g | ||
| Cashewpähkinä | 0,06 g | ||
| Maapähkinä | 0,02 g |
Terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ihmisen elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta pieniä määriä biologisesti aktiivista eikosapentaeenihappoa (EPA), joka on ihmiselle välttämätön omega-3-rasvahappo. Joidenkin ihmisten elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta myös pieniä määriä dokosaheksaeenihappoa (DHA), joka myös on omega-3-rasvahappo.[10][11]
Myös alfalinoleenihappoa on pidetty ihmiselle välttämättömänä rasvahappona. Lisäksi sen on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä[12]. Tutkimuksista ei ole kuitenkaan löytynyt tukea sille, että alfalinoleenihappo olisi välttämätöntä tai erityisen hyödyllistä sydänterveyden kannalta[13][14].
Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista. Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.[4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Linolenic acid NLM Viitattu 13.6.2012
- ↑ a b c Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet, Rasvahappo 18:3 n-3 (alfalinoleenihappo). http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2097&fuclass=all&specdiet=none&items=55&from=top&portion=100g&lang=fi suomeksi
- ↑ Eicosanoid - an overview | ScienceDirect Topics www.sciencedirect.com. Viitattu 19.11.2022.
- ↑ a b Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1997. ISBN 9510212954.
- ↑ Kortesniemi M., Vuorinen A.L., Sinkkonen J., Yang B., Rajala B., Kallio H. 2015. NMR metabolomics of ripened and developing oilseed rape (Brassica napus) and turnip rape (Brassica rapa). Food Chemistry 172:63-70.
- ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
- ↑ Nutiva, Organic Hemp Oil, Cold Pressed, 24 fl oz (710 ml) fi.iherb.com. Viitattu 20.11.2017. [vanhentunut linkki]
- ↑ CODEX, Codex standard for named vegetable oils, CODEX stan 210-1999. 1999. Uudistetukset 2001, 2003, 2009. Lisäykset 2005, 2011, 2013.
- ↑ Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
- ↑ Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review.
- ↑ ALPHA-LINOLENIC ACID. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1035/alpha-linolenic-acid
- ↑ Alpha-Linolenic Acid: Is It Essential to Cardiovascular Health? Curr Atheroscler Rep. 2010 Nov; 12(6): 359–367. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2943064/
- ↑ Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Alfalinoleenihappo kuuluu omega-3-rasvahappoihin. Pellavainen.
- PubChem: Alpha-Linolenic Acid (englanniksi)
- DrugBank: Alpha-Linolenic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alpha-Linolenic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Linolenic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alpha-Linolenic-Acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – linolenic acid (englanniksi)