Erukahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Erukahappo
Erucic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 112-86-7
IUPAC-nimi (Z)-dokos-13-eenihappo
SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C22H42O2
Moolimassa 338,568 g/mol
Tiheys 0,86 g/cm³
Sulamispiste 28–32 °C
Kiehumispiste 381,5 °C

GHS-pictogram-exclam.svg

Erukahappo eli cis-13-dokoseenihappo on kertatyydyttymätön pitkäketjuinen omega-9-rasvahappo, jonka rakennekaava on CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH ja kemiallinen kaava C22H42O2. Yhdisteen moolimassa on 338,568 g/mol, sulamispiste 28–32 °C ja CAS-numero 112-86-7. Puhtaana erukahappo on neulamaisesti kiteytyvää ja veteen liukenematonta ainetta, joka liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Erukahaposta muodostuu typpihapokkeen vaikutuksesta brassidiinihappoa eli trans-13-dokoseenihappoa.[1]

Luonnossa erukahappoa on ainoastaan risti­kukkais­kasvien siemenissä[2], muun muassa tähän heimoon kuuluvan rypsin ja sinapin siemenissä. Erukahappoa käytetään yhdessä oleiinihapon kanssa ns. Lorenzon öljyn raaka-aineena suhteessa 4:1. Tähän tarkoitukseen erukahappo valmistetaan oliivi- ja rypsiöljystä.

Erukahappo on terveydelle haitallista.[2] Elintarvikkeena myytävä rypsiöljy saa sisältää tämän vuoksi korkeintaan kaksi prosenttia erukkahappoa.[3] Rypsiöljyn suurin tuottajamaa Kanada onnistui laskemaan rypsin erukkahappopitoisuutta vuosien 1987-1996 keskimääräisestä puolesta prosentista vuosien 2010-2014 0,01 prosenttiin[4][5].

Rypsistä ja rapsista on onnistuttu jalostamaan myös lajikkeita, joissa ei ole myöskään glukosino­laatteja, jotka aikaisemmin estivät rypsin ja rapsin puristus­jätteiden käytön rehuna.[6] Tällaisia lajikkeita sanotaan 00-lajikkeiksi eli kahden nollan lajikkeiksi[6]

Erukahappoa esiintyy myös eläinten semiokemikaalina feromonina.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 399. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1998. ISBN 951-0-21295-4.
  3. Rapeseed Oil (Canola Oil): Uses, Benefits, and Downsides Healthline. 30.10.2019. Viitattu 5.10.2021. (englanniksi)
  4. Quality of Western Canadian Canola 1997. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/Collection/A92-14-1997E.pdf
  5. Quality of western Canadian Canola 2015. Lehdistötiedote. http://publications.gc.ca/collections/collection_2016/ccg-cgc/A92-14-2015-eng.pdf
  6. a b Rousi, s. 153

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.