Petroseliinihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Petroseliinihappo
Petroselinic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 593-39-5
IUPAC-nimi (6Z)-oktadek-6-enoiinihappo
SMILES CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H34O2
Moolimassa 282.462 g/mol
Tiheys 0.87 g/cm³
Sulamispiste 30 °C[1]
Kiehumispiste 238 °C[1]
Liukoisuus liukoinen dietyylieetteriin; hiukan liukoinen heptaaniin ja metanoliin; ei vesiliukoinen[1]

Petroseliinihappo on omega-12 tyydyttymätön rasvahappo, jossa on epätavallinen cis-6 kaksoissidos.[2]

1909 E. Vongerichten ja A. Köhler löysivät ja selvittivät petroseliinin rakenteen. He eristivät aineen persiljasta (Petroselinum crispum),[3][2] jonka mukaan aine on nimetty.

Petroseliiniä on sarjakukkaiskasveissa: suuren pitoisuuden esimerkkejä ovat persilja (76–69% petroseliiniä kaikista öljyistä), fenkoli (86–60%), korianteri (53%), selleri (51–41%), palsternakka (46%), intiankumina (48–42%), sirosudenporkkana (49–45%) ja kumina (26–17%).[2] Lisäksi ainetta on paljon heimojen Griseliniaceae[4] ja Garryaceae kasveissa.[5]

Aineen 40 °C taitekerroin on 1.4533, 40 °C tiheys 0.87 g/cm3[1] ja trans-isomeerin nimi petroselaidiinihappo.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Haynes, WM & Lide, DR & Bruno, TJ: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 434. 95. painos. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665. ISBN 9781482208689. Teoksen verkkoversio.
  2. a b c LL Placek: A review on petroselinic acid and its derivatives. Journal of the American Oil Chemists' Society, elokuu 1963, 40. vsk, nro 8, s. 319–329. doi:10.1007/bf02631548. ISSN 0003-021X. Artikkelin verkkoversio.
  3. E Vongerichten, A Köhler: Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, huhtikuu 1909, 42. vsk, nro 2, s. 1638–1639. doi:10.1002/cber.19090420232. ISSN 0365-9496. Artikkelin verkkoversio.
  4. B Breuer et al.: Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae. Phytochemistry, huhtikuu 1987, 26. vsk, nro 5, s. 1441–1445. doi:10.1016/s0031-9422(00)81830-0. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.
  5. R Kleiman, GF Spencer: Search for new industrial oils: XVI. Umbelliflorae-seed oils rich in petroselinic acid. Journal of the American Oil Chemists' Society, tammikuu 1982, 59. vsk, nro 1, s. 29–38. doi:10.1007/bf02670064. ISSN 0003-021X. Artikkelin verkkoversio.
  6. Pubchem: 6-Octadecenoic acid pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.8.2018.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.