Arakidonihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C


Arakidonihappo on eläinperäinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

2D-rakenne

Arakidonihappoa on paljon etenkin kananmunissa ja maaeläinten lihassa[1]. Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa, mutta ei lehmänmaidossa[2]. Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[3].

Fysiologiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[4]. Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[5]

Arakidonihappo toimii eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa. [6]

Arakidonihapon on havaittu olevan lähes yhtä edullista sydänterveydelle kuin eläinperäisiin omega kolmosiin kuuluva DHA[7].

Arakidonihapon ja sen aineenvaihduntatuotteiden on epäilty vaikuttavan moniin tauteihin, muun muassa syöpään ja masennukseen.[8][9]

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[10]

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Terveysportti
  2. LEXICON OF LIPID NUTRITION - IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf
  3. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603-9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  4. Lisensiaattityö Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereit a. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/20907/aidinmai.pdf?sequence
  5. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  6. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  7. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  8. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells Oxford Journals Life Sciences & Medicine Carcinogenesis Volume 27
  9. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  10. Cats Are Different Pet Center

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.