Arakidonihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C

Arakidonihappo on eläinperäinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

2D-rakenne

Arakidonihappoa esiintyy lähes kaikissa eläinperäisissä elintarvikkeissa, mutta sen pitoisuudet ovat pieniä. Sardiinit, kananmunat, luonnonlohi sekä broilerin- ja sianliha ovat parhaita arakidonihapon lähteitä. Liha muodostaa niin suuren osan länsimaisesta ruokavaliosta, että se on suurin yksittäinen arakidonihapon lähde.[1]

Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa[2], ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin[3].

Aikuisen[4] ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta linolihaposta, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia[5]. Vuonna 2019 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin kuitenkin, että kyseinen hyötysuhde vaihtelee Suomessa suuresti geneettisten tekijöiden mukaan[6].

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa semiokemikaalina, pääasiassa feromonina.

Fysiologiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

On olemassa vahvaa näyttöä siitä, että arakidonihappo on välttämätöntä lapsen kasvulle, terveydelle ja aivojen kehitykselle[7]. Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[8].

Arakidonihappo toimii eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa.[9]

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[10]

Terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Arakidonihapon ja sen aineenvaihduntatuotteiden on epäilty vaikuttavan moniin tauteihin, kuten esimerkiksi masennukseen[11][12].

Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[13], ja arakidonihapon on havaittu olevan lähes yhtä edullista sydänterveydelle kuin eläinperäisiin omega kolmosiin kuuluva DHA[14]. Niillä, joiden elimistö kykenee tuottamaan linolihaposta eniten arakidonihappoa, esiintyy myös vähiten matala-asteista tulehdusta[15].

Veren kohonneen arkidonihappopitoisuuden on kuitenkin havaittu yli kymmenertaistavan haimasyövän riskin[16].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 2019/12, nro 1, s. 1–9 sekä taulukko 1. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio. en
  2. Lexicon of Lipid Nutrition – Iupac Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  3. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102–103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  4. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  5. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  6. Lankinen et al: Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Kuva 3. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  7. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  8. Lisensiaattityö: Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereita. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. Verkkoversio.
  9. Ravintotekijä: rasvahappo 18:2 cis,cis n-6 (linolihappo) Fineli. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos – THL. Viitattu 22.10.2020.
  10. Cats Are Different Pet Center
  11. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells Oxford Journals Life Sciences & Medicine Carcinogenesis Volume 27 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  12. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  13. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  14. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  15. Lankinen et al: Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Kuva 3. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  16. Neda Ghamarzad Shishavan, Ashraf Mohamadkhani, Sadaf Ghajarieh Sepanlou, Sahar Masoudi, Maryam Sharafkhah, Hossein Poustchi: Circulating plasma fatty acids and risk of pancreatic cancer: Results from the Golestan Cohort Study. Clinical Nutrition, 15.9.2020, nro 0. doi:10.1016/j.clnu.2020.09.002. ISSN 0261-5614. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Arakidonihappo.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.