Arakidonihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C


Arakidonihappo on eläinperäinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

2D-rakenne

Arakidonihappoa on paljon etenkin kananmunissa ja maaeläinten lihassa[1]. Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa[2], ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin[3].

Aikuisen[4] ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta linolihaposta, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia[5].

Fysiologiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

On olemassa vahvaa näyttöä siitä, että arakidonihappo on välttämätöntä lapsen kasvulle, terveydelle ja aivojen kehitykselle[6]. Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[7]. Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[8]

Arakidonihappo toimii eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa. [9]

Arakidonihapon on havaittu olevan lähes yhtä edullista sydänterveydelle kuin eläinperäisiin omega kolmosiin kuuluva DHA[10].

Arakidonihapon ja sen aineenvaihduntatuotteiden on epäilty vaikuttavan moniin tauteihin, muun muassa syöpään ja masennukseen.[11][12]

Arakidonihappoa esiintyy äidinmaidossa ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä lisättäisiin myös äidinmaidon korvikkeisiin[13].

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[14]

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Terveysportti
  2. LEXICON OF LIPID NUTRITION - IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf
  3. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102-103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  4. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  5. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603-9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  6. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  7. Lisensiaattityö Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereit a. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/20907/aidinmai.pdf?sequence
  8. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  9. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  10. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  11. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells Oxford Journals Life Sciences & Medicine Carcinogenesis Volume 27
  12. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  13. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102-103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  14. Cats Are Different Pet Center

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.