Ero sivun ”Arakidonihappo” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 18: Rivi 18:
[[Kuva:AAnumbering.png|420px|2D-rakenne]]
[[Kuva:AAnumbering.png|420px|2D-rakenne]]


Arakidonihappoa on paljon etenkin [[kananmuna|kananmunissa]], sardiineissa, sian- ja broilerinlihassa, kermajuustossa<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=Hiroshi Kawashima|Otsikko=Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials|Julkaisu=Lipids in Health and Disease|Ajankohta=2019/12|Numero=1|Sivut=1–9|Doi=10.1186/s12944-019-1039-y|Issn=1476-511X|www=https://lipidworld.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12944-019-1039-y|Kieli=en}}</ref> ja äyriäisissä<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.kcbd.com/story/1467213/arachidonic-acid-the-good-and-bad|nimeke=Arachidonic Acid: The Good and Bad|julkaisu=https://www.kcbd.com|viitattu=2020-10-06|ietf-kielikoodi=en-US}}</ref>. Liha on länsimaissa suurin yksittäinen arakidonihapon lähde<ref name=":0" />.
Arakidonihappoa on paljon etenkin [[kananmuna|kananmunissa]] ja maaeläinten lihassa<ref>[http://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_osio=108&p_artikkeli=ltt00269&p_teos=ltt&p_selaus= Terveysportti]</ref>. Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa<ref> LEXICON OF LIPID NUTRITION – IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf</ref>, ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna|Otsikko=The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised|Julkaisu=Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids|Ajankohta=2015-12|Numero=102–103|Sivut=1–3|Pmid=26432509|Doi=10.1016/j.plefa.2015.07.005|Issn=1532-2823|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26432509}}</ref>.

Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa<ref> LEXICON OF LIPID NUTRITION – IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf</ref>, ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna|Otsikko=The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised|Julkaisu=Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids|Ajankohta=2015-12|Numero=102–103|Sivut=1–3|Pmid=26432509|Doi=10.1016/j.plefa.2015.07.005|Issn=1532-2823|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26432509}}</ref>.


Aikuisen<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem|Otsikko=The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2016-04-12|Numero=4|Pmid=27077882|Doi=10.3390/nu8040216|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4848685/}}</ref> ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta [[linolihappo|linolihaposta]], mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia<ref>Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9.
Aikuisen<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem|Otsikko=The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development|Julkaisu=Nutrients|Ajankohta=2016-04-12|Numero=4|Pmid=27077882|Doi=10.3390/nu8040216|Issn=2072-6643|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4848685/}}</ref> ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta [[linolihappo|linolihaposta]], mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia<ref>Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9.

Versio 6. lokakuuta 2020 kello 03.50

Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C


Arakidonihappo on eläinperäinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

2D-rakenne

Arakidonihappoa on paljon etenkin kananmunissa, sardiineissa, sian- ja broilerinlihassa, kermajuustossa[1] ja äyriäisissä[2]. Liha on länsimaissa suurin yksittäinen arakidonihapon lähde[1].

Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa[3], ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin[4].

Aikuisen[5] ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta linolihaposta, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia[6].

Fysiologiset vaikutukset

On olemassa vahvaa näyttöä siitä, että arakidonihappo on välttämätöntä lapsen kasvulle, terveydelle ja aivojen kehitykselle[7]. Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[8]. Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[9]

Arakidonihappo toimii eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa. [10]

Arakidonihapon on havaittu olevan lähes yhtä edullista sydänterveydelle kuin eläinperäisiin omega kolmosiin kuuluva DHA[11].

Veren kohonnut arkidonihappopitoisuus yli kymmenertaistaa haimasyövän riskin vuonna 2020 julkaistun tutkimuksen mukaan[12]. Arakidonihapon ja sen aineenvaihduntatuotteiden on epäilty vaikuttavan moniin tauteihin, kuten esimerkiksi masennukseen[13][14].

Arakidonihappoa esiintyy äidinmaidossa ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä myös äidinmaidon korvikkeisiin[15].

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[16]

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Lähteet

  1. a b Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 2019/12, nro 1, s. 1–9. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio. en
  2. Arachidonic Acid: The Good and Bad https://www.kcbd.com. Viitattu 6.10.2020. (englanniksi)
  3. LEXICON OF LIPID NUTRITION – IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf
  4. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102–103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  5. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  6. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  7. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  8. Lisensiaattityö Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereit a. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/20907/aidinmai.pdf?sequence
  9. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  10. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  11. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  12. Neda Ghamarzad Shishavan, Ashraf Mohamadkhani, Sadaf Ghajarieh Sepanlou, Sahar Masoudi, Maryam Sharafkhah, Hossein Poustchi: Circulating plasma fatty acids and risk of pancreatic cancer: Results from the Golestan Cohort Study. Clinical Nutrition, 15.9.2020, nro 0. doi:10.1016/j.clnu.2020.09.002. ISSN 0261-5614. Artikkelin verkkoversio. English
  13. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells Oxford Journals Life Sciences & Medicine Carcinogenesis Volume 27
  14. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  15. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102–103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  16. Cats Are Different Pet Center

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.