Ero sivun ”Fukoosi” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi = Fukoosi | iupac = (3S,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (L-fukoosi)<br/>(3R,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (D-fuk... |
|||
| Rivi 20: | Rivi 20: | ||
===L-fukoosi=== |
===L-fukoosi=== |
||
[[Kuva:L-Fucose pyranose chemical structure.png|thumb|left|250px|L-fukoosin pyranoosimuoto]] |
[[Kuva:L-Fucose pyranose chemical structure.png|thumb|left|250px|L-fukoosin pyranoosimuoto]] |
||
Fukoosia esiintyy [[rakkolevä|rakkolevissä]], joissa se muodostaa [[fukoidaani]]polysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan [[merisiilit|merisiilten]] ja [[sammakkoeläimet|sammakkoeläinten]] munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa [[glykaani|glykaaneissa. Muun muassa [[Veriryhmät|A- ja B-veriryhmien]] antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin [[Glykosidisidos|O- tai N-glykosidisidoksella]]. Fukoosin siältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat [[verensiirto]]on, [[selektiini]]välitteiseen [[adheesio]]on. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.<ref name="advances" /><ref name="alen" /><ref name ="fucose">{{Lehtiviite | Tekijä =Daniel J. Becker & John B. Lowe | Otsikko =Fucose: biosynthesis and biological function in mammals | Julkaisu =Glycobiology | Ajankohta =2003 | Vuosikerta =13 | Numero =7 | Sivut =41-53 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Oxford Journals | Selite= | Tunniste= | www =http://glycob.oxfordjournals.org/cgi/content/full/13/7/41R | www-teksti =Artikkelin verkkoversio | Tiedostomuoto = | Viitattu = 15.7.2010 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref> |
Fukoosia esiintyy [[rakkolevä|rakkolevissä]], joissa se muodostaa [[fukoidaani]]polysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan [[merisiilit|merisiilten]] ja [[sammakkoeläimet|sammakkoeläinten]] munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa [[glykaani|glykaaneissa]]. Muun muassa [[Veriryhmät|A- ja B-veriryhmien]] antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin [[Glykosidisidos|O- tai N-glykosidisidoksella]]. Fukoosin siältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat [[verensiirto]]on, [[selektiini]]välitteiseen [[adheesio]]on. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.<ref name="advances" /><ref name="alen" /><ref name ="fucose">{{Lehtiviite | Tekijä =Daniel J. Becker & John B. Lowe | Otsikko =Fucose: biosynthesis and biological function in mammals | Julkaisu =Glycobiology | Ajankohta =2003 | Vuosikerta =13 | Numero =7 | Sivut =41-53 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Oxford Journals | Selite= | Tunniste= | www =http://glycob.oxfordjournals.org/cgi/content/full/13/7/41R | www-teksti =Artikkelin verkkoversio | Tiedostomuoto = | Viitattu = 15.7.2010 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref> |
||
==Metabolia== |
==Metabolia== |
||
Versio 15. heinäkuuta 2010 kello 14.10
| Fukoosi | |
|---|---|
[[Tiedosto: |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
(3S,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (L-fukoosi) (3R,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (D-fukoosi) |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O5 |
| Moolimassa | 164,156 g/mol |
| Sulamispiste | 140-143 °C[2] |
Fukoosi eli rodeoosi tai 6-deoksi-galaktoosi ( C6H12O5) on heksooseihin kuuluva deoksisokeri. Rakenteeltaan se eroaa galaktoosista siten, että yksi galaktoosin hydroksyyliryhmistä on korvautunut vetyatomilla. Fukoosia esiintyy monissa eliöissä.
Esiintyminen luonnossa
D-fukoosi
D-fukoosi on luonnossa esiintyvänä fukoosin isomeereista harvinaisempi. Sitä on tavattu glykosidina Keski- ja Etelä-Amerikassa kasvavien kiertokasvien juurakoista. Lisäksi sitä on tavattu muutamista bakteerilajeista kuten Actinobacillus actenomycetemcomitans, Campylobacter jejuni ja Caulobacter crescentus, joissa se on osa polysakkarideja. D-fukoosia voidaan valmistaa kiertokasvien glykosideista hajottamalla ne happoliuoksella. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti D-galaktoosista korvaamalla hydroksyyliryhmä vetyatomilla. Vesiliuoksissaan D-fukoosi esiintyy pääosin rengasrakenteisena pyranoosina[2][3]
L-fukoosi
Fukoosia esiintyy rakkolevissä, joissa se muodostaa fukoidaanipolysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan merisiilten ja sammakkoeläinten munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa glykaaneissa. Muun muassa A- ja B-veriryhmien antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin O- tai N-glykosidisidoksella. Fukoosin siältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat verensiirtoon, selektiinivälitteiseen adheesioon. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.[3][2][4]
Metabolia
Fukoosiryhmä liitettään glykaaneihin fukosyylitransferaasientsyymien välityksellä GDP-fukoosista, jota muodostuu GDP-manoosista tai fukoosi-1-fosfaatista. Bakteerit kykenevät entsyymeillään katalysoimaan fukoosin muuntumista fukuloosiksi, joka on ketoheksoosisokeri, kun fukoosi on aldoheksoosi. Nisäkkäät kataboloivat fukoosin eri tavalla. Sikojen maksasolujen sisältävät entsyymit muokkaavat fukoosista maitohappoa.[4]
Lähteet
- ↑ Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2010.
- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 970. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Derek Horton: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, s. 34-37. Academic Press, 2004. ISBN 9780120072590. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Daniel J. Becker & John B. Lowe: Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, 2003, 13. vsk, nro 7, s. 41-53. Oxford Journals. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.7.2010. (englanniksi)
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria |
pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio |
| Suuri / pieni |
glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi |
| Pentoosit |
riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi |
| Heksoosit |
glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi |
| Disakkaridit |
sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi |
| Polysakkaridit |
glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani |
| Glykosaminoglykaanit |
hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti |
| Aminoglykosidit |
kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini |