Ramnoosi
| Ramnoosi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksanaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(C(C(C=O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O5 |
| Moolimassa | 164,156 g/mol |
| Sulamispiste | 122–126 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ramnoosi (C6H12O5) on deoksisokereihin kuuluva monosakkaridi. Yhdistettä esiintyy useiden kasvien ja bakteerien polysakkarideissa ja glykosideissa. Yhdistettä voidaan käyttää makeutusaineena ja kosmetiikassa.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ramnoosi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja kiteet ovat hyvin makeita. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Toisin kuin useimmat muut luonnossa esiintyvät monosakkaridit, on luonnossa esiintyvä ramnoosi L- eikä D-isomeeri. D-ramnoosia ei tavata luonnossa. Ramnoosi esiintyy muun muassa glykosideissa sokeriosana, erityisesti lehtipuiden hemiselluloosan osana, eräissä muissa polysakkarideissa kuten arabikumissa, tragakanttikumissa, karaijakumissa ja gellaanikumissa. Lisäksi sitä esiintyy useiden bakteerien soluseinissä.[2][3][4][5][6][7][8]
Monien muiden monosakkaridien tapaan ramnoosi ei juurikaan esiinny avoketjuisena vaan muodostaa rengasrakenteisen hemiasetaalin pyranoosin. Suurin osa L-ramnoosista on α-pyranoosina ja pienempi osa β-anomeerina. Ramnoosin α-muoto voidaan muuttaa β-muodoksi kuumentamalla ja β-muoto palautuu helposti takaisin α-anomeeriksi ilmankosteuden vaikutuksesta. L-ramnoosin α-muodon ominaiskiertokyky muuttuu mutarotaation vuoksi arvosta –7,7 ° arvoon +8,9 °.[2][6] D-ramnoosi esiintyy liuoksessa noin 60 % α-pyranoosia ja noin 40 % β-pyranoosia ja sen ominaiskiertokyky on –8,2 °.[2]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ramnoosia valmistetaan kasveista hydrolysoimalla. Runsaasti sitä esiintyy muun muassa myrkkysumakin (Toxicodendron pubescens), lehdissä, eräiden koivulajien ksylaanissa, eräissä kynsiliaaneissa, arabikumissa, karaijakumissa, rutiinissa, naringiinissa ja mustatammen kuoren glykosideissa.[2][6][8]
Ramnoosia voidaan käyttää makeuttajana ja makeuttajien ja aromiaineiden valmistuksessa.[8] Ramnoosia käytetään myös kosmetiikassa ryppyvoiteissa, koska se edistää kollageenin muodostumista ja tekee siten ihosta kimmoisemman[9].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ L-rhamnose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.6.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 970–971. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
- ↑ Gregory L. Cote & Jeffrey A. Ahlgren: Microbial Polysaccharides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.6.2015
- ↑ Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.6.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1405. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 947. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Ralf Günter Berger: Flavours and Fragrances, s. 297. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Richard Alleyne: Chemical from tropical flower latest weapon against wrinkles. The Telegraph, 6.2.2011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2015. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- DrugBank: L-Rhamnose (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Rhamnose (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Rhamnose (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-L-Rhamnose (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Rhamnose (englanniksi)
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria |
pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio |
| Suuri / pieni |
glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi |
| Pentoosit |
riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi |
| Heksoosit |
glukoosi • galaktoosi • mannoosi • guloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi |
| Disakkaridit |
sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi |
| Polysakkaridit |
glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani |
| Glykosaminoglykaanit |
hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti |
| Aminoglykosidit |
kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini |