Psikoosi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Psikoosi
Psicose.png
Tunnisteet
CAS-numero 23140-52-5
IUPAC-nimi (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
SMILES C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O6
Moolimassa 180,156 g/mol
Sulamispiste 58 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Psikoosi (C6H12O6) on ketooseihin kuuluva heksoosimonosakkaridi. Luonnossa yhdiste esiintyy harvinaisena ja sillä on jonkin verran käyttöä makeutusaineena vähäkalorisissa tuotteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Psikoosia esiintyy Streptomyces hygroscopicus-bakteerin tuottamisssa nukleosidiantibiooteissa psikofuraniinissa ja dekoyiniinissa[3], joista sitä saadaan hydrolyysin avulla[2]. Sitä esiintyy myös eräissä kasveissa, kuten Itea-suvun kasvien lehdissä[2], joissa se esiintyy 6-fosfaatti- ja 1,6-bisfosfaattijohdannaisina[4] ja pieniä määriä sokeriruo'osta saatavassa melassissa[5]. Luonnossa esiintyy ainoastaan D-enantiomeeria.

Psikoosi liukenee veteen ja alkoholeihin ja esiintyy vesiliuoksessa pääasiassa rengasrakenteisina furanooseina ja pyranooseina ja avoketjuista ketoheksoosia on vain hyvin vähän. Eri muotojen suhteet ovat seuraavat: 39 % α-furanoosia, 24 % β-pyranoosia, 22 % α-pyranoosia ja 15 % β-furanoosia. Psikoosin vesiliuoksen ominaiskiertokyky on + 4,7 °. Mutarotaatiota ei juurikaan esiinny.[2][5]

Psikoosin on havaittu vaikuttavan hyödyllisesti sokeriaineenvaihduntaan. Yhdiste myös parantaa proteiinien kuumuudenkestoa ja sillä on havaittu kasvien kasvua parantavia ominaisuuksia.[6]

Psikoosia valmistetaan pääasiallisesti bioteknillisesti. Lähtöaineina käytetään muita sokereita kuten D-alloosia tai halvempaa D-fruktoosia. Fruktoosista psikoosia tuotetaan tagatoosi-3-epimeraasientsyymin avulla[6] ja käytetty bakteerikanta on Agrobacterium tumefaciens[7]. Näin tuotettuna muodostuu psikoosin lisäksi usein myös glukoosia ja mannoosia, joista psikoosi voidaan puhdistaa käyttämällä glukoosi ja mannoosi hiivojen avulla etanoliksi[2].

Psikoosia voidaan käyttää makeutusaineena vähäkalorisissa ruuissa ja juomissa[7]. Sillä on myös mahdollisesti käyttöä funktionaalisessa lääketieteessä[6].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Psicose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.8.2014.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 952. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Robert J. Suhadolnik & Nancy L. Reichenbach: Nucleosides and Nucleotides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.8.2014
  4. Bertram O. Fraser-Reid,Kuniaki Tatsuta,Joachim Thiem: Glycoscience, s. 882. Springer, 2001. ISBN 9783540677642. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1382. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. a b c Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars - harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112-113. Artikkelin verkkoversio Viitattu 17.8.2014.
  7. a b Fatih Yildiz: Advances in Food Biochemistry, s. 26. CRC Press, 2009. ISBN 9780849374999. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]