Alloosi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Alloosi
Allose.png
Tunnisteet
CAS-numero 2595-97-3
IUPAC-nimi (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali
SMILES C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O6
Moolimassa 180,156 g/mol
Sulamispiste 128-129 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Alloosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva harvinainen monosakkaridi.

Esiintyminen luonnossa, ominaisuudet ja synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alloosista tunnetaan muiden monosakkaridien tavoin D- ja L-enantiomeerit, mutta vain D-isomeeria esiintyy luonnossa. Sekin on harvinainen ja sitä on eritetty muun muassa Protea rubropilosa-kasvin lehdistä[3] ja makeassa vedessä elävästä levästä Ochromas malhamensis[2].

Alloosi liukenee veteen mutta ei alkoholeihin[3]. Vesiliuoksessa se on pääasiassa rengasrakenteisena muotona. 77 % siitä esiintyy β-furanoosina ja pienempiä määriä α-furanoosina ja α- tai β-pyranoosina tai avoketjuisena aldehydinä. D-Alloosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on + 14,4°[2], mutta kiertokyky muuttuu ajan funktiona johtuen mutarotaatiosta[3].

Ihminen ei kykene hyödyntämään alloosia energianlähteenä, mutta eräät bakteerit kuten Escherichia coli pystyvät tähän. E. colilla on alloosin sitomiseen erikoistunut proteiini ja alloosia metaboloimaan kykeneviä entsyymejä.[4] Alloosin on todettu estävän iskemian aiheuttamia aivovaurioita[5].

Synteettisesti alloosia voidaan valmistaa lähtemällä D-riboosista ja jostain syanidisuolasta emäksisissä olosuhteissa. Näin muodostuu syanohydriini, joka voidaan hydrolysoida allolaktoniksi, jonka enantiomeerit voidaan erottaa. D-allolaktonista saadaan alloosia pelkistämällä natriumamalgaaman avulla. Tätä menetelmää kutsutaan Fischer-Kiliani-synteesiksi.[2][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Allose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.8.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 946. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 287. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1366,1381. Springer, 2001. ISBN 9783540677642. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2014). (englanniksi)
  5. Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars - harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112-113. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.8.2014.
  6. Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2014