Fukoosi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fukoosi
L-Fucose chemical structure.png
Tunnisteet
CAS-numero 2438-80-4 (L-fukoosi)
3615-37-0 (D-fukoosi)
IUPAC-nimi (3S,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (L-fukoosi)
(3R,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (D-fukoosi)
SMILES CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O5
Moolimassa 164,156 g/mol
Sulamispiste 140-143 °C[2]

Fukoosi eli rodeoosi tai 6-deoksi-galaktoosi ( C6H12O5) on heksooseihin kuuluva deoksisokeri. Rakenteeltaan se eroaa galaktoosista siten, että yksi galaktoosin hydroksyyliryhmistä on korvautunut vetyatomilla. Fukoosia esiintyy monissa eliöissä.

Esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

D-fukoosi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

D-fukoosi on luonnossa esiintyvänä fukoosin isomeereista harvinaisempi. Sitä on tavattu glykosidina Keski- ja Etelä-Amerikassa kasvavien kiertokasvien juurakoista. Lisäksi sitä on tavattu muutamista bakteerilajeista kuten Actinobacillus actenomycetemcomitans, Campylobacter jejuni ja Caulobacter crescentus, joissa se on osa polysakkarideja. D-fukoosia voidaan valmistaa kiertokasvien glykosideista hajottamalla ne happoliuoksella. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti D-galaktoosista korvaamalla hydroksyyliryhmä vetyatomilla. Vesiliuoksissaan D-fukoosi esiintyy pääosin rengasrakenteisena pyranoosina[2][3]

L-fukoosi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

L-fukoosin pyranoosimuoto

Fukoosia esiintyy rakkolevissä, joissa se muodostaa fukoidaanipolysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan merisiilten ja sammakkoeläinten munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa glykaaneissa. Muun muassa A- ja B-veriryhmien antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin O- tai N-glykosidisidoksella. Fukoosin sisältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat verensiirtoon, selektiinivälitteiseen adheesioon. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.[3][2][4]

Metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fukoosiryhmä liitetään glykaaneihin fukosyylitransferaasientsyymien välityksellä GDP-fukoosista, jota muodostuu GDP-mannoosista tai fukoosi-1-fosfaatista. Bakteerit kykenevät entsyymeillään katalysoimaan fukoosin muuntumista fukuloosiksi, joka on ketoheksoosisokeri, kun fukoosi on aldoheksoosi. Nisäkkäät kataboloivat fukoosin eri tavalla. Sikojen maksasolujen sisältävät entsyymit muokkaavat fukoosista maitohappoa.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2010.
  2. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 970. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Derek Horton: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, s. 34–37. Academic Press, 2004. ISBN 9780120072590. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2010). (englanniksi)
  4. a b Daniel J. Becker & John B. Lowe: Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, 2003, 13. vsk, nro 7, s. 41–53. Oxford Journals. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.7.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.