Maitohappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Maitohappo

Lactic-acid-skeletal.png

Tunnisteet
CAS-numero 50-21-5
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H6O3
Moolimassa 90.1
Ulkomuoto väritön - keltainen jähmeä neste tai kide
Sulamispiste 17°C
Kiehumispiste 110°C

Maitohappo (C3H6O3 eli 2-hydroksipropaanihappo, rakennekaava CH3CHOHCOOH) on karboksyylihappo. Sitä vastaava anioni on laktaatti ja sen suolat laktaatteja kuten esimerkiksi natriumlaktaatti (C3H5NaO3). Maitohappomolekyylillä on kaksi enantiomeeria: D-maitohappo eli (-)-maitohappo ja L-maitohappo eli L(+) -maitohappo. Nämä molekyylit ovat toistensa peilikuvia.[1] D-maitohappo kiertää tasopolarisoidun valon värähdystasoa myötäpäivään ja L-maitohappo vastapäivään. Maitohappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,32·10-4 mol/l.

D-maitohappo[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

D-maitohappoa on esimerkiksi hapankaalissa sekä hapanmaitotuotteissa kuten piimässä ja jogurtissa.[1] Sitä muodostuu maitohappokäymisessä, jossa maitohappobakteerit muuttavat hiilihydraatteja, esimerkiksi maidon laktoosia maitohapoksi.

L-maitohappo[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

L-maitohappo on toinen maitohappomolekyylin kahdesta optisen isomerian rakenteesta. Nämä molekyylit ovat rakenteeltaan toistensa peilikuvia. Niillä on siis sama molekyylikaava, mutta niiden rakennekaava on erilainen (Ryhmien avaruudellisen suunnan suhteen).[1]

Maitohapon molemmat isomeerit ovat optisesti aktiivisia aineita. L-kirjain viittaa molekyylin kiertävän tasopolarisoidun valon värähdystasoa vastapäivään (levorotatory). Sen peilikuvaa tarkoittavasta rakenteesta käytettävä D-kirjain viittaa taas siihen, että molekyyli kiertää valon värähdystasoa myötäpäivään (dextrorotatory).

Ihmisessä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

L-maitohappoa muodostuu muun muassa lihaksissa[1] anaerobisissa oloissa, minkä on katsottu aiheuttavan lihasten kipeytymistä pitkäkestoisen rasituksen seurauksena. Nykyään ollaan kallistumassa sille kannalle, että kipu ei johdukaan maitohaposta vaan monimutkaisesti soluvaurion yhteydessä, kun samanaikaisesti kaliumia siirtyy solunulkoiseen tilaan.[2]

Suolistossa L-maitohapolla on tärkeää merkitystä tasapainoisen ja terveen bakteerikannan ylläpitäjänä.[3]

Maitohappokäyminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hapankaalia valmistetaan maitohappokäymisen avulla.

L-maitohappoa muodostuu maitohappokäymisen yhteydessä esimerkiksi maitotuotteissa (piimä, jogurtti, kefiiri) ja hapatetuissa vihanneksissa (hapankaali, kimchi ja hapatetut suolakurkut) sekä herassa. Runsaasti L-maitohappoa sisältäviä elintarvikkeita hyödynnetään prebioottisina, funktionaalisina elin­tarvikkeina niiden suolibakteeristoa tasapainottavan vaikutuksen vuoksi.

Missä määrin maitohappokäymisessä syntyy L- tai D-maitohappoa, riippuu käytetystä maitohappobakteerista. Esimerkiksi Lactobacillus bulgaricus, L. helveticus ja L. casei muodostavat runsaasti optisesti puhdasta L–maitohappoa.

L-maitohapon CAS-numero on 79-33-4.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, perusoppimäärä, s. 159-160, Otava 1979, ISBN 951-0-05378-7
  2. [1]
  3. Nature: doi:10.1038/news.2010.353

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.