Pyranoosi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Haworth-projektio α-D-glukopyranoosista

Pyranoosi on yksinkertaisen sokerin rengasrakenteinen muoto. Nimensä rakenne on saanut pyraanista, jonka heterosyklinen rengas muistuttaa pyranoosirengasta. Pyranoosirengas koostuu viidestä hiili- ja yhdestä happiatomista.

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sokerien esiintymisen pyranoosina selvitti ensimmäisenä Walter Haworthin johtama tutkimusryhmä 1920–1930-lukujen aikana. Pyranoosirengas on rakenteeltaan syklinen hemiasetaali. Rakenne muodostuu, kun C-5-hiileen liittynyt hydroksyyliryhmä reagoi C-1-ryhmään liittyneeseen karbonyyliryhmään. Myös C-4-hiileen liittynyt hydroksyyliryhmä voi reagoida karbonyyliryhmän kanssa, jolloin muodostuu furanoosi, jonka renkaassa on viisi atomia.[1][2]

Pyranoosirenkaan muodostuminen ja glukopyranoosin esitystapoja

Pyranoosirengas voi esiintyä useissa erilaisissa konformaatioissa. Perustyyppejä ovat tuoli-, puolituoli-, vene-, vinovene- ja kirjekuorikonformaatiot, joista on erilaisia variaatioita.[1] Tuolikonformaatiolla muotoja on 2, veneellä ja vinoveneellä kummallakin 6 ja puolituoli- ja kirjekuorikonformaatioilla 12. Lisäksi on olemassa myös muita stabiileja konformaatioita, jotka eivät kuulu mihinkään edellä mainituista ryhmistä, mutta ne ovat harvinaisia.[3]

β-glukopyranoosin konformaatioita

Anomeerisistä muodoista α-konfiguraatio on yleensä β-konfiguraatioita stabiilimpi. Tämä johtuu pääasiassa stereoelektronisesta efektistä, dipolien välisistä vuorovaikutuksista ja vetysidoksista. Stabiilein muoto on yleensä se, jossa hydroksyyliryhmät ovat aksiaalisessa asemassa. Tämä on poikkeuksellista, sillä yleensä ekvatoriaalinen asema on suositumpi vähäisemmän steerisen esteen vuoksi. Tätä kutsutaan anomeeriseksi efektiksi.[4] Glukoosi on poikkeus, sillä kaikki sen pyranoosimuodon hydroksyyliryhmät ovat ekvatoriaalisessa asemassa.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b V. S. Raghavendra Rao: Conformation of Carbohydrates, s. 9-12. CRC Press, 1998. ISBN 9789057023156. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.06.2010). (englanniksi)
  2. a b John F. Robyt: Essentials of carbohydrate chemistry, s. 30-31, 37. Springer, 1998. ISBN 978-0-387-94951-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.06.2010). (englanniksi)
  3. Andrei R. Ionescu, Attila Bérces, Marek Z, Zglerski, Dennis M. Whitfield & Tomoo Nukadall: Conformational Pathways of Saturated Six-Membered Rings. A Static and Dynamical Density Functional Study. The Journal of Physical Chemistry, 2005, 109. vsk, nro 36, s. 8096–8105. American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio Viitattu 28.6.2010. (englanniksi)
  4. Buyong Ma, Henry F. Schaefer III & Norman L. Allinger: Theoretical Studies of the Potential Energy Surfaces and Compositions of the d-Aldo- and d-Ketohexoses. Journal of the American Chemical Society, 1998, 120. vsk, nro 14, s. 3411–3422. American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio Viitattu 28.6.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.