Heksoosit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
D-aldoheksoosien pyranoosien rakenteet

Heksoosit ovat monosakkarideja, joiden rakenteessa on kuusi hiiliatomia. Heksoosien yleinen rakenne voidaan esittää muodossa C6H12O6. Heksoosit voidaan jakaa ketoheksooseihin ja aldoheksooseihin sen perusteella sisältävätkö ne ketoneille vai aldehydeille tunnusomaisen funktionaalisen ryhmän.[1][2]

Aldo- ja ketoheksoosit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aldoheksoosit sisältävät aldehydiryhmän. Aldoheksoosien rakenteessa on neljä asymmetristä hiiliatomia, joten eri stereoisomeereja on 16 eli 8 diastereomeeria. Aldoheksooseihin kuuluvat monosakkaridit ovat alloosi, altroosi, glukoosi, mannoosi, guloosi, idoosi, galaktoosi ja taloosi. Jokaisella näistä sokereista on D- ja L-konformaatiot.[1][2][3]

Ketoheksoosit sisältävät avoketjuisena ketoneille tunnusomaisen ryhmän. Ketoheksoosien rakenteessa on vain kolme asymmetristä hiiliatomia, jolloin stereoisomeereja on 8[3] ja diastereomeereja on 4. Ketoheksooseihin kuuluvat fruktoosi, psikoosi, sorboosi ja tagatoosi.[2]Jokaisella näistä monosakkarideista on D- ja L-konformaatiot.

Heksoosit eivät esiinny liuoksissa yleensä avoketjuisena vaan rengasrakenteisena hemiasetaalina tai -ketaalina. Aldoheksoosit muodostavat tyypillisimmin kuusiatomisen renkaan sisältävän pyranoosin, mutta voivat muodostaa myös viisiatomisen renkaan sisältävän furanoosin. Ketoheksoosit muodostavat yleensä furanoosin.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.10.2012
  2. a b c d Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 304-307. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b K. W. Chow & J.E. Halver: Carbohydrates FAO. Viitattu 22.10.2012. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.