Fukoosi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fukoosi
Tunnisteet
CAS-numero 2438-80-4 (L-fukoosi)
3615-37-0 (D-fukoosi)
IUPAC-nimi (3S,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (L-fukoosi)
(3R,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (D-fukoosi)
SMILES CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H12O5
Moolimassa 164,156 g/mol
Sulamispiste 140-143 °C[2]

Fukoosi eli rodeoosi tai 6-deoksi-galaktoosi ( C6H12O5) on heksooseihin kuuluva deoksisokeri. Rakenteeltaan se eroaa galaktoosista siten, että yksi galaktoosin hydroksyyliryhmistä on korvautunut vetyatomilla. Fukoosia esiintyy monissa eliöissä.

Esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

D-fukoosi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

D-fukoosi on luonnossa esiintyvänä fukoosin isomeereista harvinaisempi. Sitä on tavattu glykosidina Keski- ja Etelä-Amerikassa kasvavien kiertokasvien juurakoista. Lisäksi sitä on tavattu muutamista bakteerilajeista kuten Actinobacillus actenomycetemcomitans, Campylobacter jejuni ja Caulobacter crescentus, joissa se on osa polysakkarideja. D-fukoosia voidaan valmistaa kiertokasvien glykosideista hajottamalla ne happoliuoksella. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti D-galaktoosista korvaamalla hydroksyyliryhmä vetyatomilla. Vesiliuoksissaan D-fukoosi esiintyy pääosin rengasrakenteisena pyranoosina[2][3]

L-fukoosi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

L-fukoosin pyranoosimuoto

Fukoosia esiintyy rakkolevissä, joissa se muodostaa fukoidaanipolysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan merisiilten ja sammakkoeläinten munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa glykaaneissa. Muun muassa A- ja B-veriryhmien antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin O- tai N-glykosidisidoksella. Fukoosin sisältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat verensiirtoon, selektiinivälitteiseen adheesioon. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.[3][2][4]

Metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fukoosiryhmä liitetään glykaaneihin fukosyylitransferaasientsyymien välityksellä GDP-fukoosista, jota muodostuu GDP-mannoosista tai fukoosi-1-fosfaatista. Bakteerit kykenevät entsyymeillään katalysoimaan fukoosin muuntumista fukuloosiksi, joka on ketoheksoosisokeri, kun fukoosi on aldoheksoosi. Nisäkkäät kataboloivat fukoosin eri tavalla. Sikojen maksasolujen sisältävät entsyymit muokkaavat fukoosista maitohappoa.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2010.
  2. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 970. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Derek Horton: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, s. 34-37. Academic Press, 2004. ISBN 9780120072590. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2010). (englanniksi)
  4. a b Daniel J. Becker & John B. Lowe: Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, 2003, 13. vsk, nro 7, s. 41-53. Oxford Journals. Artikkelin verkkoversio Viitattu 15.7.2010. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.