Furanoosi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Riboosin furanoosimuoto. Aaltomainen sidosviiva hydroksyyliryhmään tarkoittaa D- ja L-ribofuranoosien seosta

Furanoosi on yksinkertaisten sokerien rengasmainen muoto. Furanoosirengas koostuu neljästä hiiliatomista ja yhdestä happiatomista. Nimi tulee renkaasta, joka muistuttaa furaanin rengasrakennetta.

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Haworth-projektio β-D-fruktofuranoosista

Furanoosi on rakenteeltaan syklinen hemiasetaali. Furanoosirakenne on stabiili erityisesti viisi hiiliatomia sisältävissä pentooseissa, kuten riboosissa ja deoksiriboosissa, jotka esiintyvät tässä muodossa nukleiinihapoissa. Heksoosit ovat yleensä pyranoosimuodossa, koska kuuden atomin muodostama rengas on viisiatomista stabiilimpi. Ketoheksoosit muodostavat furanoosirenkaan aldoheksooseja herkemmin ja liuoksissa furanoosina merkittävästi esiintyviä aldoheksooseja ovat galaktoosi, taloosi, altroosi ja idoosi.Ketoheksooseihin kuuluva Fruktoosi on polysakkarideissaan pääosin furanoosina.[1][2][3][4]

Haworth-projektiossa furanoosirengas piirretään tasomaisena viisikulmaisena renkaana niin, että renkaan happiatomi on poispäin katsojasta. Hiiliatomien sidosviivat on vahvennettu niin, että ne näyttävät olevan lähempänä katsojaa. Anomeerinen hiiliatomi piirretään renkaan oikeimmanpuoliseen kulmaan.[4][5]

Todellisuudessa furanoosirengas ei ole tasomainen. Furanoosit esiintyvät kahdessa eri konformaatiossa, kirjekuori- ja vääntyneessä konformaatiossa. Kirjekuorikonformaatiossa neljä atomia muodostavat tason ja yksi hiiliatomeista on tasosta erillään. Vääntyneessä konformaatiossa kolme renkaan atomeista muodostavat tason ja kaksi hiiliatomia ei kuulu tasoon. Näistä atomeista toinen on tason yläpuolella ja toinen alapuolella.[1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b V. S. Raghavendra Rao: Conformation of Carbohydrates, s. 14. CRC Press, 1998. ISBN 9789057023156. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.06.2010). (englanniksi)
  2. Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 187, 190. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495109358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.06.2010). (englanniksi)
  3. Catherine Housecroft, Edwin Constable: Chemistry, s. 1293. Pearson Education, 2009. ISBN 9780273733089. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.06.2010). (englanniksi)
  4. a b Momčilo Miljković: Carbohydrates: Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects, s. 97. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-92264-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.06.2010). (englanniksi)
  5. Mukesh Ahuja: Life Sciences, s. 78. Gyan Publishing House978-8182053199, 2006. ISBN 9780273733089. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.06.2010). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.