Altroosi
| Altroosi | |
|---|---|
  |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 1990-29-0 |
| SMILES | C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C6H12O6 |
| Moolimassa | 180,156 g/mol |
| Sulamispiste | 103,5 °C[2] |
| Liukoisuus | Liukenee veteen |
Altroosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva monosakkaridi. Luonnossa esiintyvänä se on hyvin harvinainen.
Esiintyminen, ominaisuudet ja synteesi [muokkaa]
Altroosi esiintyy luonnossa ainoastaan erittäin harvinaisena. D-Altroosia ei ole tavattu vielä mistään eliöstä, mutta L-altroosin on havaittu olevan osa Butyrivibrio fibrisolvens -bakteerin, jota elää märehtijöiden kuten lehmien pötsissä, ekstrasellulaarisia polysakkarideja ja eräitä sen johdannaisia tavataan eräiden muidenkin bakteerien polysakkarideista.[3][4] Altroosi esiintyy tyypillisesti rengasrakenteisina hemiasetaaleina pyranooseina ja furanooseina. Tasapainotilassa noin 70 % altroosista on pyranooseina ja noin 30 % furanooseina.[5]
D-Altroosia valmistetaan tyypillisesti lähtemällä D-riboosista ja pidentämällä hiiliketjua käyttämällä syanohydriinejä tai nitrometaania. D-Altroosia voidaan avlmistaa myös D-glukoosista käyttämällä epimerisaation katalyyttinä molybdeenihappoa.[6] L-Altroosia voidaan valmistaa L-idoosista. Toinen tapa valmistaa tätä monosakkaridia on syntetisoida sitä D-galaktoosista käyttäen Mitsunobu-reaktiota.[3]
Lähteet [muokkaa]
- ↑ D-Altrose – Substance summary NCBI. Viitattu 26. lokakuuta 2012.
- ↑ Physical properties: D-Altrose NLM Viitattu 26.10.2012
- ↑ a b Nathalie Lunau & Chris Meier: Synthesis of L-Altrose and Some Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2012, nro 31, s. 6260–6270. Artikkelin verkkoversio Viitattu 26.10.2012.
- ↑ P.N. Hobson,C.S. Stewart: Rumen Microbial Ecosystem, s. 36. Springer, 1997. ISBN 978-0-7514-0366-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 470. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)
- ↑ V. Bílik, I. Knĕzĕk & K. Bíliková: Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXVII*. Preparation of D-allose and D-altrose from D-glucose. Chemical Papers, 1988, 42. vsk, nro 3, s. 401-405. Artikkelin verkkoversio Viitattu 26.10.2012. (englanniksi)
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria |
Pentoosit • Heksoosit • Heptoosi • Sykloheksaanikonformaatio • Anomeeri • Mutarotaatio |
| Suuri / pieni |
Glyseraldehydi • Dihydroksiasetoni • Erytroosi • Trioosi • Erytruloosi • Sedoheptuloosi |
| Pentoosit |
Riboosi • Arabinoosi • Ksyloosi • Lyksoosi • Ribuloosi • Ksyluloosi |
| Heksoosit |
Glukoosi • Galaktoosi • Mannoosi • Guloosi • Idoosi • Taloosi • Alloosi • Altroosi • Fruktoosi • Sorboosi • Tagatoosi • Psikoosi • Fukoosi • Ramnoosi |
| Disakkaridit |
Sakkaroosi • Laktoosi • Trehaloosi • Maltoosi |
| Polysakkaridit |
Glykogeeni • Tärkkelys • Selluloosa • Kitiini • Amyloosi • Amylopektiini • Stakyoosi • Inuliini • Dekstriini |
| Glykosaminoglykaanit |
Hepariini • Kondroitiinisulfaatti • Hyaluronaani • Heparaanisulfaatti • Dermataanisulfaatti • Kerataanisulfaatti |
| Aminoglykosidit |
Kanamysiini • Streptomysiini • Tobramysiini • Neomysiini • Paromomysiini • Apramysiini • Gentamysiini • Netilmysiini • Amikasiini |
