Syanohydriinit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Syanohydriinien yleinen rakenne

Syanohydriinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät sekä nitriili- että hydroksyyliryhmän. Useimmiten ryhmät ovat kiinnittyneet samaan hiiliatomiin. Niitä voidaan pitää alkoholien johdannaisina. Syanohydriineistä voidaan käyttää myös nimitystä hydroksinitriilit.[1][2]

Valmistus ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanohydriinejä voidaan valmistaa kolmella tavalla aldehydeistä tai ketoneista. Aldehydien ja ketonien karbonyyliryhmä on elektrofiilinen ja reaktio nukleofiilisen syanidi-ionin kanssa johtaa syanohydriiniin. Syanidi-ionin lähteenä voidaan käyttää vetysyanidia. Tämä reaktio voi olla joko happo- tai emäskatalysoitu. Emäskatalyysissä ei liuottimena voi käyttää vettä, koska tällöin muodostuva syanohydriini hydrolysoituu.Aldehydit reagoivat nopeammin kuin ketonit.[1][3][4]

Happokatalysoitu syanohydriinin muodostuminen syanidi-ionin ja karbonyyliyhdisteen välisellä reaktiolla

Toinen tapa on valmistaa ensin aldehydistä tai ketonista bisulfiittiadditiotuote, joka reagoi syanidi-ionin kanssa syanohydriiniksi.[3][4]

Syanohydriinin muodostuminen aldehydin bisulfaattiadduktista

Kolmas tapa on ketonista muodostetun syanohydriinin reaktio aldehydin kanssa, jolloin tuotteksi saadaan stabiilimpi aldehydin syanohydriini.[3]

Syanohydriinit ovat värittömiä tai kellertäviä nesteitä. Ne ovat stabiileja happamissa olosuhteissa, emäksisissä olosuhteissa ne hydrolysoituvat karboksyylihapoiksi. Yleensä aldehydeistä valmisteut syanohydriinit ovat ketonien syanohydriinejä pysyvämpiä. Syanohydriinit voivat reagoida sekä nitriili- että hydroksyyliryhmällään. Nitriiliryhmä hydrolysoituu muodostaen karboksyylihappoja, mitä voidaan käyttää hyödyksi aminohappoja valmistettaessa. Nitriiliryhmä voidaan myös pelkistää katalyyttisen vedytyksen avulla, jolloin tuotteiksi muodostuu amiineja. Syanohydriinien hydroksyyliryhmä voidaan korvata muilla elektronegatiivisilla ryhmillä, esimerkiksi aminoryhmällä.[3][4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanohydriinejä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä, muun muassa Streckerin aminohapposynteesissä. Kaupallisesti tärkeimmästä syanohydriinistä asetonisyanohydriinistä valmistetaan metyylimetakrylaattia. Syanohydriineillä on käyttöä myös liuottimina sekä nakutuksenestoaineina polttomoottoreissa.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Cyanohydrins IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 27.2.2012.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 669. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c d e Michael S. Cholod :Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 27.02.2012
  4. a b c Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 138,149. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.