Mutarotaatio

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Mutarotaatio on sokerimolekyylien epimerisaatiosta johtuva muutos niiden kyvyssä kiertää tasopolaroidun valon värähtelysuuntaa. Mutarotaatiota havaitaan liuoksissa. Epimerisaatio tapahtuu sokerin hemiasetaaliryhmän hiilessä.[1][2]

Perusta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Emäskatalysoitu mutarotaation mekanismi

Ensimmäisen kerran mutarotaatioilmiön havaitsi ranskalainen Augustin-Pierre Dubrunfaut vuonna 1846. Kiinteänä sokerit esiintyvät pääasiassa rengasrakenteisina muotoina, joko pyranooseina tai furanooseina. Rengasrakenteisella sokerilla on kaksi anomeeria, α- ja β-anomeerit ja näillä anomeereilla on toisistaan poikkeava ominaiskiertokyky. Liuoksissa rengasrakenne voi avautua johtuen hemiasetaaliryhmän hydrolyysistä. Liuoksessa avoketjuinen muoto voi muuntua uudelleen rengasrakenteiseksi ja liuoksessa vallitsee tasapaino α- ja β-anomeerien välillä. Jos esimerkiksi β-d-glukopyranoosia liuotetaan veteen, on sen ominaiskiertokyky +18,7°. Vesiliuoksen seisoessa ominaiskiertokyky alkaa kasvaa, kunnes se saavuttaa vakioarvon +52,7°, mikä johtuu β-d-glukopyranoosin muuntumisesta α-d-glukopyranoosiksi, jonka ominaiskiertokyky on +112° vedessä. Tasapainotilassa α-anomeeria on noin 36 % ja β-anomeeria noin 64 %. Tätä kutsutaan mutarotaatioksi. Mutarotaatio on nopeaa erityisesti happamissa ja emäksisissä liuoksissa ja saattaa aiheuttaa ongelmia sokerien erottumisessa erotettaessa sokereita kromatografisesti.[3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Mutarotation IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 17.10.2012. (englanniksi)
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 939. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Tapio A. Nevala: Mutarotaatio Viitattu 17.10.2012.
  4. Christian Wolf: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, s. 40. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0-85404-246-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)
  5. P. Finch: Carbohydrates: Structures, Syntheses and Dynamics, s. 37-40. Springer, 1998. ISBN 978-0-7514-0235-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 17.10.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.