Furaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Furaani

Furan chemical structure.png

Tunnisteet
CAS-numero 110-00-9
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4O
Moolimassa 68,07 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste − 85,6 °C (188 K)
Kiehumispiste 31,3 °C (304 K)
Tiheys 0,936 g/cm3 (20 °C)
Liukoisuus veteen Huonosti

Furaani on aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H4O. Siitä käytetään myös nimiä furfuraani, divinyleenioksidi ja oksasyklopentadieeni.

Furaani on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan erittäin herkästi syttyvää kirkasta, väritöntä nestettä, jonka haju muistuttaa eetterin tuoksua. Furaanin moolimassa on 68,07 g/mol, sulamispiste − 85,6 °C, kiehumispiste 31,3 °C, suhteellinen tiheys 0,936 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste - 35 °C (c.c.) ja CAS-numero 110-00-9. Furaani liukenee huonosti tai ei ollenkaan veteen.

Furaanin ollessa kosketuksessa ilman kanssa aine muodostaa räjähtäviä peroksideja. Aine reagoi kiivaasti myös hapettimien ja happojen kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Aine aiheuttaa myös palovaaran ollessaan kuumassa tai liekkien läheisyydessä matalan leimahduslämpötilansa vuoksi.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Höyry ärsyttää hengitysteitä ja voi aiheuttaa keuhkopöhön. IARC (International Agency for Research on Cancer) on luokitellut furaanin 1995 koe-eläimille syöpävaaralliseksi. Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) epäilee furaania genotoksiseksi eli perimän kautta vaikuttavaksi syöpävaaralliseksi yhdisteeksi.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Furaania valmistetaan teollisesti joko dekarbonyloimalla furfuraalia tai dekarboksyloimalla furaanihappoa. Sitä käytetään pyrrolin, tiofeenin ja eräiden muiden yhdisteiden, kuten asetyylifuraanin valmistamiseen.[1][2][3]

Johdokset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Luonnonmarjojen, kuten ahomansikan ja mesimarjan sisältämät furaanijohdokset (2,5-dimetyyli-4-metoksi-3(2H)-furanoni = 'mesifuraani' ja 2,5-dimetyyli-4-hydroksi-3(2H)-furanoni ='fydroksimesifuraani') aiheuttavat marjoihin karvautta niitä kuumennettaessa, siksi ne eivät käy hillomarjoiksi. Lähisukuisissa vadelmassa ja puutarhamansikassa näitä furaanijohdoksia ei ole. Luultavasti yhdisteiden pilkkoutumistuotteet ovat karvaita.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 840. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.04.2013
  3. H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 27.04.2013
  4. Usko Siskoa, Helsingin Sanomat, 19.9.2010 sivu D 7

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]