Heterosyklinen yhdiste

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pyridiini on yksinkertainen heterosyklinen yhdiste

Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat kuten typpi, rikki tai happi. Näitä atomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.[2]

Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, kuten syklopropaani ja sykloheksaani, eivät ole heterosyklisiä, vaan sykloalkaaneja.

Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kolmirenkaiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.

Nelirenkaiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viisirenkaiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.

Kuusirenkaiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Heterocyclic compounds IUPAC GoldBook. International Union of Pure ans Applied Chemistry. Viitattu 20.7.2010. (englanniksi)
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 838. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.