Diastereomeeri

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, jotka eivät ole toistensa enantiomeerejä eli peilikuvaisomeereja.[1] Diastereomeriaa esiintyy yleensä yhdisteissä, joissa useampia kuin yksi stereokeskus. Diastereomeereillä on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet ja myös niiden reaktiivisuus voi olla erilainen, toisin kuin enantiomeereilla, joiden fysikaaliset ominaisuudet ovat samanlaiset[1]. Jos molekyylissä on kaksi stereokeskusta, voi sillä olla neljä stereoisomeeriä, joissa on kaksi enantiomeeriparia ja loput ovat toistensa diastereomeerejä. Esimerkiksi treoniiniaminohapolla (2-amino-3-hydroksibutaanihapolla) on kaksi kiraliakeskusta, joten sillä on neljä erilaista stereoisomeeria: isomeeriparit (2R,3R), (2S,3S) ja (2R,3S) (2S,3R) ovat enantiomeerejä. Kaikki muut isomeeriparit ovat toistensa diastereomeerejä.

Treoniinin streoisomeerit

Jos kaksi kiraliakeskusta sisältävässä molekyylissä on symmetriataso, on toinen enantiomeeripareista identtinen. Tällaista optisesti aktiivisen yhdisteen inaktiivista muotoa sanotaan mesoyhdisteeksi tai mesoisomeeriksi. Mesoyhdiste ei ole optisesti aktiivinen, koska sen kiraliakeskukset kumoavat toisensa. Esimerkiksi viinihapolla (2,3-dihydroksibutaanidihapolla) on kaksi kiraalista hiiliatomia, joten sillä olisi 4 stereoisomeeria. 2R,3R ja 2S,3S ovat enantiomeerejä, mutta 2R,3S ja 2S,3R eivät sitä ole, vaan ne ovat identtisiä yhdisteitä. Viinihapolla on siis vain kolme stereoisomeeria, joista yksi on mesoyhdiste.

Borneoli (endo-isomeeri, oik.), isoborneoli (ekso-isomeeri, vas.)

Joskus myös yhden stereokeskuksen sisältävät stereoisomeerit voivat olla toistensa diastreomeerejä. Esimerkiksi borneoli on bisyklinen terpeeni, jonka toisessa stereoisomeerissa (endo-isomeerissa) hydroksyyliryhmä (-OH) osoittaa alaspäin suhteessa renkaan tasoon (borneoli) ja toisessa (isoborneoli) hydroksyyliryhmä osoittaa poispäin renkaan tasossa (ekso-isomeeri). Borneoli ja isoborneoli ovat toistensa diastereomeerejä (endo- ja ekso-isomeerit) eivätkä enantiomeerejä. Niiden fysikaaliset ominaisuudet ovat erilaiset.

Borneolin tapauksessa on oikeastaan kysymys diastereomerian erikoistapauksesta, endo-ekso-isomeriasta, jossa bisyklisen yhdisteen endo-isomeerin kiraalisen hiilen substituentti on renkaaseen (sisään) päin ja ekso-isomeerin renkaasta poispäin (ulos).

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Diastereoisomerism IUPAC GoldBook. Viitattu 15.07.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.