Bupropioni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2D-malli bupropionimolekyylistä
3D-malli bupropionimolekyylistä
Bupropioni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(±)-2-(tert-Butyyliamino)-1-(3-kloorifenyyli)propaani-1-oni
Tunnisteet
CAS-numero 34841-39-9
ATC-koodi N06AX12
PubChem 444 CID 444
DrugBank DB01156
Kemialliset tiedot
Kaava C13H18NClO 
Moolimassa 239.74 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 5-20% eläimissä
ei tutkimuksia ihmisistä
Proteiinisitoutuminen 84%
Metabolia hepaattinen
CYP2B6 ja CYP2D6
Puoliintumisaika 20 tuntia
Ekskreetio renaalinen 87%, fekaalinen 10%
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B2(AU) C(US)

Reseptiluokitus

Reseptivalmiste (FI)

Antotapa oraalinen
300mg Wellbutrin -tabletteja

Bupropioni, vanhalta nimeltään amfebutamoni, (markkinoidaan Suomessa nimillä Zyban ja Voxra) on dopamiinin ja noradrenaliinin takaisinoton estäjä (NDRI), tupakoinnin lopettamiseen ja masennuksen hoitamiseen käytettävä lääke.

Bupropioni on substituoitu katinoni, jotka ovat tyypillisesti psykostimulantteja.

Farmakologia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bupropionin ensisijaisen farmakologisen vaikutuksen arvellaan tutkimuksien perusteella olevan dopamiinin ja noradrenaliinin vapauttaminen ja takaisinoton estäminen, sekä nikotinergisten asetyylikoliinireseptoreiden antagonismi.[1][2][3][4][5][6] Lääketieteellisesti bupropioni on ei-trisyklinen masennuslääke, joka eroaa perustavanlaatuisella tavalla muista yleisesti määrätyistä antidepressanteista kuten selektiivisistä serotoniinin takaisinoton estäjistä.

Lääkekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bupropionia käytetään masennuksen ja nikotiiniriippuvuuden lisäksi myös tarkkaavaisuus- ja ylivilkkaushäiriöiden oireiden lääkitsemiseen. Vuonna 2005 julkaistussa kuuden viikon pituisessa lääketutkimuksessa 21 prosenttia potilaista hyötyi bupropionilääkityksestä.[7] Bupropionista saattaa olla hyötyä metamfetamiiniriippuvuuden hoidossa henkilöillä, joiden metamfetamiinin käytön lähtötaso on matala.[8] On myös olemassa viitteitä siitä, että bupropioni auttaa naisten kiihottumisvaikeuksiin[9][10].

Väärinkäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bupropionilla on jonkin verran väärinkäyttöpotentiaalia, koska sillä on lievästi crack-kokaiinin ja amfetamiinin kaltainen vaikutus, esimerkiksi nuuskattuna tai suonensisäisesti käytettynä. Depot-rakenteen hajotessa aine vapautuu nopeammin elimistöön mutta myös happamat sidosaineet vapautuvat ja aine esim. nenän limakalvoilla, lihaksessa, haavassa tai verisuonissa on erittäin kivuliasta.

Bupropionivalmisteiden depottabletti muuttuu murskattuna syövyttäväksi ja näin ollen vaurioittaa suonensisäisesti väärinkäytettynä vakavasti kudoksia sekä lisää kouristusten riskiä, minkä vuoksi bupropionin väärinkäyttö voi olla hengenvaarallista. Bupropionia sisältävissä valmisteissa sidosaineena käytetään muun muassa sitruunahappoa. Bupropionin suonensisäinen käyttö tuhoaa nopeasti pintalaskimot.[11]

Bupropionin yliannostustapauksissa jotkut käyttäjät ovat kuvanneet myös saaneensa hallusinaatioita, joita useissa tapauksissa on kuvattu erittäin epämiellyttäviksi ja todentuntuisiksi.

Yhdysvaltain hallituksen psyykenlääkkeiden luokituksen mukaan bupropionilla ei ole niin kutsuttua "väärinkäyttöpotentiaalia".[12] Kuitenkin eläinkokeissa rotilla ja Saimiri-suvun apinoilla on huomattu bupropionilla olevan suonensisäisesti eli intravenoosisesti annosteltuna riippuvuuspotentiaalia.[13]

Yhdysvalloissa ja Kanadassa bupropionin intravenoosista käyttöä on raportoitu erityisesti vankiloissa[14][15][16], todennäköisesti siksi että bupropioni on näissä maissa käsikauppalääke ja niin sanotusti laillinen päihde, jota ei kuitenkaan ole alkoholin tavoin vankiloissa kielletty.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Terry P, Katz JL (1997). "Dopaminergic mediation of the discriminative stimulus effects of bupropion..". Psychopharmacology (Berl) 134 (2): 201–12. DOI:10.1007/s002130050443. PMID 9399385.
  2. Learned-Coughlin SM, Bergstrom M, Savitcheva I, Ascher J, Schmith VD, Langstrom B (2003). "In vivo activity of bupropion at the human dopamine transporter..". Biol Psychiatry 54 (8): 800–5. DOI:10.1016/S0006-3223(02)01834-6. PMID 14550679.
  3. Slemmer J E, Martin R M, Damaj M I (2000). "Bupropion is a Nicotinic Antagonist". J Pharmacol Exp Ther 295 (1): 321–327. PMID 10991997.
  4. Fryer J D, Lukas R J (1999). "Noncompetitive functional inhibition at diverse, human nicotinic acetylcholine receptor subtypes by bupropion, phencyclidine, and ibogaine". J Pharmacol Exp Ther 288 (6): 88–92. PMID 9862757.
  5. Arias HR (2009). "Is the inhibition of nicotinic acetylcholine receptors by bupropion involved in its clinical actions?". Int. J. Biochem. Cell Biol. 41 (11): 2098–108. doi:10.1016/j.biocel.2009.05.015. PMID 19497387.
  6. Arias, Hugo R.; Santamaría, Abel; Ali, Syed F. (2009). "Chapter 9. Pharmacological and Neurotoxicological Actions Mediated By Bupropion and Diethylpropion". New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. 88. pp. 223. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040.
  7. Bupropion SR in adults with ADHD: a short-term, placebo-controlled trial 2005 September
  8. Amfetamiiniriippuvuuden hoito bupropionilla Käypä hoito -suositus 6.6.2012.
  9. "Bupropion: pharmacology and therapeutic applications" (September 2006). Expert Rev Neurother 6 (9): 1249–65. doi:10.1586/14737175.6.9.1249. PMID 17009913. 
  10. Sari Botton Feb 19, 2014: The Happy, Sexy, Skinny, Pill? http://www.harpersbazaar.com/beauty/health/a1631/the-happy-sexy-skinny-pill/
  11. Antidepressant Wellbutrin becomes ‘poor man’s cocaine’ on Toronto streets Global news 18.9.2013.
  12. "Abuse potential of common psychiatric medications", Substance abuse treatment for persons with HIV/AIDS, Treatment Improvement Protocol. Rockville: Substance Abuse and Mental Health Services Administration, 83–4. 
  13. Dwoskin LP, Rauhut AS, King-Pospisil KA, Bardo MT (2006). "Review of the pharmacology and clinical profile of bupropion, an antidepressant and tobacco use cessation agent". CNS Drug Rev 12 (3–4): 178–207. doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00178.x. PMID 17227286. 
  14. Antidepressant Wellbutrin becomes 'poor man's cocaine' on Toronto streets Global News 18 September 2013.
  15. Philipps, DeAnne (February 2012). "Wellbutrin®: Misuse and Abuse by Incarcerated Individuals". Journal of Addictions Nursing 23 (1): 65–69. doi:10.3109/10884602.2011.647838. PMID 22468662. 
  16. "Intravenous Bupropion: A Previously Undocumented Method of Abuse of a Commonly Prescribed Antidepressant Agent" (May–June 2013). Journal of Addiction Medicine 7 (3): 216–217. doi:10.1097/ADM.0b013e3182824863. PMID 23519045. 

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]