Feneltsiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Feneltsiini
Feneltsiini
Feneltsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-fenyylietyylihydratsiini
Tunnisteet
CAS-numero 51-71-8
ATC-koodi N06AF03
PubChem 3675
DrugBank DB00780
Kemialliset tiedot
Kaava C8H12N2 
Moolimassa 136,196
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen 29,1 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 1,2–11,6 h[1]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Feneltsiini (C8H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on monoamiinioksidaasin estäjä, jota käytetään muun muassa masennuksen ja ahdistuksen hoidossa.[1] Feneltsiini ei kuitenkaan ole käytössä Suomessa[2].

Vaikutusmekanismi, metabolia ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Feneltsiini kuuluu toimintamekanismiltaan monoamiinioksidaasin estäjiin, jotka inhiboivat monoamiinioksidaasientsyymin toimintaa. Yhdiste on epäselektiivinen ja estää sekä MAO-A- että MAO-B-isoentsyymejä. Monoamiinioksidaasin toiminnan estäminen johtaa serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin pitoisuuksia neuroneissa, mikä lievittää masennuksen ja ahdistuksen oireita. Feneltsiini nostaa myös gamma-aminovoihapon pitoisuuksia aivoissa.[1][3]

Feneltsiini metaboloituu maksassa pääosin monoamiinioksidaasin vaikutuksesta. Muita maksassa muodostuvia aineenvaihduntatuotteita ovat feneltsiinin asetyloitu johdannainen, fenyylietikkahappo ja p-hydroksifenyylietikkahappo.[3]

Feneltsiiniä käytetään masennuksen hoidossa erityisesti silloin kuin siihen liittyy voimakasta ahdistusta, pelkotiloja ja pakko-oireita. Sitä on käytetty myös anoreksian ja bulimian hoidossa.[1][2][3] Feneltsiini ei kuitenkaan yleensä ole ensimmäinen lääke, vaan sitä käytetään vasta kuin muilla hoidoilla ei saada toivottua hoitotulosta[4].

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Feneltsiini voi estää pyridoksiinin synteesiä ihmiselimistössä, mikä voi johtaa neurologisiin sivuvaikutuksiin. Usein tähän auttaa pyridoksiinin ottaminen lisäravinteena.[3] Muita haittavaikutuksia voivat olla leukopenia ja trombosytonemia ja myös Parkinsonin taudin ja feneltsiinin käytön yhteyttä on tutkittu.[5]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Feneltsiiniä voidaan valmistaa synteettisesti 2-fenyylietyylibromidin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Phenelzine DrugBank. Viitattu 17.4.2014. (englanniksi)
  2. a b Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 17.4.2014.
  3. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620-621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  4. a b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  5. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90-91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)