Ero sivun ”2C-B” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Ei muokkausyhteenvetoa |
laajennettu, kirjoitettu uusiksi |
||
| Rivi 1: | Rivi 1: | ||
{{Orgaaninen yhdiste |
{{Orgaaninen yhdiste |
||
| |
|nimi=2C-B |
||
| |
|iupac=2-(4-bromi-2,5-dimetoksifenyyli)etanamiini |
||
| |
|cas=66142-81-2 |
||
| |
|kuva=2C-B.svg |
||
| |
|kaava=C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>NBrO<sub>2</sub> |
||
| |
|moolimassa=260.13 g g/mol |
||
}} |
}} |
||
'''2C-B''' eli '''2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini''' on [[psykedeeli]], joka kuuluu [[2C]]-kemikaalien ryhmään.<ref name=b>{{Lehtiviite|Tekijä=E Papaseit et al|Otsikko=Acute pharmacological effects of 2C-B in humans: an observational study|Julkaisu=Frontiers in Pharmacology|Ajankohta=2018|Vuosikerta=9|Pmid=29593537|Doi=10.3389/fphar.2018.00206|Issn=1663-9812|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5859368/}}</ref> Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumalla [[osittaisagonisti]]na 5-HT<sub>2A</sub>-[[serotoniinireseptori]]in.<ref name=d/> 2C-B luokiteltu laittomaksi [[huume]]eksi monissa maissa.<ref name=c>{{Lehtiviite|Tekijä=T Kanamori et al|Otsikko=Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites|Julkaisu=Journal of Forensic Sciences|Ajankohta=2013|Vuosikerta=58|Numero=1|Sivut=279–287|Pmid=23066942|Doi=10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x|Issn=1556-1057|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x}}</ref> 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimillä '''BDMPEA''', '''MFT''' ja '''α-desmetyyli-DOB''' (katso [[DOB]]).<ref name=e>{{Kirjaviite|Tekijä=AC Moffat et al|Nimeke=Clarke's analysis of drugs and poisons: in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material|Vuosi=2011|Sivut=1056–1678|Selite=4. painos|Julkaisija=Pharmaceutical Press|Isbn=9780853697114}}</ref> |
|||
[[Kuva:2cb pill.jpg|thumb|2C-B:tä tablettimuodossa]] |
|||
| ⚫ | |||
'''2C-B''' on lievästi [[empatogeeni]]nen ja [[psykedeeli]]nen [[fenetyyliamiini]]-johdannainen joka kuuluu [[2C]]-kemikaalien ryhmään, jonka [[Alexander Shulgin]] syntetisoi vuonna [[1974]]. 2C-B tuli markkinoille 1980-luvulla laillisena [[MDMA|ekstaasin]] korvikkeena.<ref name=":0">{{Verkkoviite|osoite=https://www.erowid.org/chemicals/2cb/2cb_basics.shtml|nimeke=Erowid 2C-B Vault: Basics|julkaisu=www.erowid.org|viitattu=2017-12-07}}</ref> Nykyään se luokitellaan huumausaineeksi ja sen myynti on laitonta. |
|||
==Kemialliset ominaisuudet== |
|||
== Annostus ja vaikutusten kesto == |
|||
| ⚫ | |||
Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 15–25 mg syötynä.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.erowid.org/chemicals/2cb/2cb_dose.shtml|nimeke=Erowid 2C-B Vault : Dose/Dosage|julkaisu=www.erowid.org|viitattu=2017-12-07}}</ref> Syötynä täydet vaikutukset ilmenevät 45-75 minuutissa ja kestävät 4–6 tuntia.<ref name=":0" /> |
|||
2C-B:n [[hydrokloridi]] (2C-B HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B HCl:n [[CAS-numero]] on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen,<ref name=e/> [[etanoli]]in, [[DMSO]]:hon ja [[dimetyyliformamidi]]in.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.caymanchem.com/pdfs/11734.pdf|nimeke=2C-B (hydrochloride)|arkisto=https://web.archive.org/web/20201112035213/https://www.caymanchem.com/pdfs/11734.pdf|arkistoitu=2020-11-12|viitattu=2020-02-10}}</ref> |
|||
== |
==Päihdekäyttö== |
||
[[Tiedosto:2cb_pill.jpg|pienoiskuva|2C-B-tabletti.]] |
|||
2C-B on vaikutuksiltaan [[MDMA]]:n ja [[LSD]]:n kaltainen, mutta huomattavasti miedompi. Vaikutukset vaihtelevat suuresti annostuksen ja käyttäjän mukaan.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.erowid.org/chemicals/2cb/2cb_effects.shtml|nimeke=Erowid 2C-B Vault : Effects|julkaisu=www.erowid.org|viitattu=2017-12-07}}</ref> |
|||
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana.<ref name=b/> [[Erowid]]-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.erowid.org/chemicals/2cb/2cb_basics.shtml|nimeke=Erowid 2C-B Vault: Basics|julkaisu=www.erowid.org|viitattu=2021-02-09}}</ref> |
|||
2C-B:n vaikutukset ovat [[Psykedeelit|psykedeeleille]] tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviä [[hallusinaatio]]ita ja tunnetilan muutoksia, kuten [[euforia]]a, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä ja [[verenpaine]]tta hieman vaikutustensa ajaksi.<ref name=b/> Se myös laajentaa [[Pupilli|pupilleja]]. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrin [[MDMA]]:n kaltaisia vaikutuksia.<ref name=f>{{Lehtiviite|Tekijä=AS Spoelder et al|Otsikko=Unexpected serotonin syndrome, epileptic seizures, and cerebral edema following 2,5‐dimethoxy‐4‐bromophenethylamine ingestion|Julkaisu=Journal of Forensic Sciences|Ajankohta=2019|Vuosikerta=64|Numero=6|Sivut=1950–1952|Pmid=31643086|Doi=10.1111/1556-4029.14214|Issn=0022-1198|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6900031/}}</ref> 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästi [[empatogeeni]]nen aine kuin MDMA.<ref name=g>{{Lehtiviite|Tekijä=BV Dean et al|Otsikko=2C or Not 2C: phenethylamine designer drug review|Julkaisu=Journal of Medical Toxicology|Ajankohta=2013|Vuosikerta=9|Numero=2|Sivut=172–178|Pmid=23494844|Doi=10.1007/s13181-013-0295-x|Issn=1556-9039|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3657019/}}</ref> |
|||
* Lievästi [[hallusinogeeni]]nen, valot ja heijastavat pinnat kirkastuvat |
|||
* Aiheuttaa [[pupilli]]en laajenemista kuten MDMA sekä supistumista valon määrästä riippumatta |
|||
* Herkistää tuntoaistia, ja tämän ja [[empatogeeni]]sten vaikutuksiensa vuoksi on käytetty voimistamaan seksuaalisia kokemuksia |
|||
* Heikentää hiukan koordinaatiokykyä, vaikutuksen loppuvaiheessa voi ilmetä myös tärinää |
|||
* Yhtäkkinen vaihtelu vaikutuksen alaisena uppoutuneesta olotilasta lähes täyteen selvyyteen. Kokeneet käyttäjät kertovat kykenevänsä vaihtamaan olotilaansa tahdonvoimalla. |
|||
Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen.<ref name=b/> Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheutti [[serotoniinioireyhtymä]]n, [[epilepsia]]a ja [[aivoturvotus]]ta.<ref name=f/> Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmeni [[psykoosi]] ja toisessa aivojen verisuoniston [[vaskulopatia]], mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.<ref name=h>{{Lehtiviite|Tekijä=D González, M Torrens, M Farré|Otsikko=Acute effects of the novel psychoactive drug 2C-B on emotions|Julkaisu=BioMed Research International|Ajankohta=2015|Pmid=26543863|Doi=10.1155/2015/643878|Issn=2314-6133|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4620274/}}</ref> |
|||
== Tuotenimi == |
|||
*''Erox'' (valmistaja Drittewelle)<ref>https://www.erowid.org/chemicals/show_image.php?i=2cb/2cb_pack2.jpg</ref> |
|||
==Toimintamekanismi== |
|||
| ⚫ | |||
Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti 5-HT<sub>2A</sub>-[[serotoniinireseptori]]en [[osittaisagonisti]]. Tästä johtuvat sen [[psykedeeli]]set vaikutukset. Sen [[Ligandi (biokemia)#Affiniteetti|affiniteetti]] (K<sub>i</sub>) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja sen [[EC50]] on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksi [[LSD]]:n K<sub>i</sub> on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT<sub>1A</sub>-, 5-HT<sub>2B</sub>- ja 5-HT<sub>2C</sub>-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM.<ref name=a>{{Lehtiviite|Tekijä=A Rickli et al|Otsikko=Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs)|Julkaisu=Neuropharmacology|Ajankohta=2015|Vuosikerta=99|Sivut=546–553|Pmid=26318099|Doi=10.1016/j.neuropharm.2015.08.034|Issn=1873-7064|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0028390815300794}}</ref><ref name=d>{{Lehtiviite|Tekijä=D Luethi et al|Otsikko=Monoamine receptor interaction profiles of 4-thio-substituted phenethylamines (2C-T drugs)|Julkaisu=Neuropharmacology|Ajankohta=2018|Vuosikerta=134|Numero=Pt A|Sivut=141–148|Pmid=28720478|Doi=10.1016/j.neuropharm.2017.07.012|Issn=1873-7064|www=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0028390817303416}}</ref> |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikko [[norepinefriinitransportteri]]en (NET), [[dopamiinitransportteri]]en (DAT) ja [[serotoniinitransportteri]]en (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikko dopamiinireseptorien, H<sub>1</sub>-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.<ref name=a/> |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
==Metabolia== |
|||
| ⚫ | |||
Ihmisissä 2C-B:n [[aminoryhmä]] hapettuu [[aldehydi]]ksi [[Monoamiinioksidaasi|monoamiinioksidaasien]] vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuu [[aldehydidehydrogenaasi]]lla [[Karboksyylihapot|karboksyylihapoksi]] tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyy [[alkoholidehydrogenaasi]]lla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:n [[OH-ryhmä]] voi [[Glukuronidaatio|glukuronidoitua]]. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuu [[P450]]-entsyymien kautta.<ref name=c/><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=T Kanamori et al|Otsikko=Synthesis and analysis of glucuronic acid-conjugated metabolites of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine|Julkaisu=Journal of Forensic Sciences|Ajankohta=2017|Vuosikerta=62|Numero=2|Sivut=488–492|Pmid=27874182|Doi=10.1111/1556-4029.13266|Issn=1556-4029|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/1556-4029.13266}}</ref> Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.<ref name=c/> |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
==Historia== |
|||
[[Alexander Shulgin]] syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=AT Sulgin, MF Carter|Otsikko=Centrally active phenethylamines|Julkaisu=Psychopharmacology Communications|Ajankohta=1975|Vuosikerta=1|Numero=1|Sivut=93–98|Doi=10.1.1.691.2063|www=https://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.691.2063&rep=rep1&type=pdf}}</ref><ref name=c/> 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985 [[USA]]:ssa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=FA Ragan et al|Otsikko=4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine: identification of a new street drug|Julkaisu=Journal of Analytical Toxicology|Ajankohta=1985|Vuosikerta=9|Numero=2|Sivut=91–93|Doi=10.1093/jat/9.2.91|Issn=0146-4760|www=https://academic.oup.com/jat/article/9/2/91/799577}}</ref><ref name=c/> Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimillä ''Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum'' ja ''Venus'' laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylle [[MDMA]]:lle.<ref name=g/> 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.<ref name=g/> |
|||
Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla.<ref name=c/> Esimerkiksi [[Alankomaat|Alankomaissa]] sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=D Boer et al|Otsikko=More data about the new psychoactive drug 2C-B|Julkaisu=Journal of Analytical Toxicology|Ajankohta=1999|Vuosikerta=23|Numero=3|Sivut=227–228|Pmid=10369336|Doi=10.1093/jat/23.3.227|Issn=0146-4760|www=https://academic.oup.com/jat/article/23/3/227/726198}}</ref> Vuonna 2001 2C-B lisättiin [[YK]]:n vuoden 1971 [[Psykotrooppisia aineita koskeva yleissopimus|psykotrooppisten aineiden luetteloon]] laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.<ref name=b/> |
|||
Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihin [[muuntohuume]]isiin.<ref name=h/> |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
{{2C}} |
{{2C}} |
||
{{Fenetyyliamiinit}} |
{{Fenetyyliamiinit}} |
||
{{Tynkä/Kemia}} |
|||
[[Luokka:Empatogeenit]] |
[[Luokka:Empatogeenit]] |
||
[[Luokka:Psykedeeliset fenetyyliamiinit]] |
[[Luokka:Psykedeeliset fenetyyliamiinit]] |
||
Versio 10. helmikuuta 2021 kello 05.31
| 2C-B | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-bromi-2,5-dimetoksifenyyli)etanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14NBrO2 |
| Moolimassa | 260.13 g g/mol |
2C-B eli 2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini on psykedeeli, joka kuuluu 2C-kemikaalien ryhmään.[1] Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumalla osittaisagonistina 5-HT2A-serotoniinireseptoriin.[2] 2C-B luokiteltu laittomaksi huumeeksi monissa maissa.[3] 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimillä BDMPEA, MFT ja α-desmetyyli-DOB (katso DOB).[4]
Kemialliset ominaisuudet
2C-B:n hydrokloridi (2C-B HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B HCl:n CAS-numero on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen,[4] etanoliin, DMSO:hon ja dimetyyliformamidiin.[5]
Päihdekäyttö
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana.[1] Erowid-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia.[6]
2C-B:n vaikutukset ovat psykedeeleille tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviä hallusinaatioita ja tunnetilan muutoksia, kuten euforiaa, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä ja verenpainetta hieman vaikutustensa ajaksi.[1] Se myös laajentaa pupilleja. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrin MDMA:n kaltaisia vaikutuksia.[7] 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästi empatogeeninen aine kuin MDMA.[8]
Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen.[1] Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheutti serotoniinioireyhtymän, epilepsiaa ja aivoturvotusta.[7] Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmeni psykoosi ja toisessa aivojen verisuoniston vaskulopatia, mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.[9]
Toimintamekanismi
Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti 5-HT2A-serotoniinireseptorien osittaisagonisti. Tästä johtuvat sen psykedeeliset vaikutukset. Sen affiniteetti (Ki) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja sen EC50 on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksi LSD:n Ki on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT1A-, 5-HT2B- ja 5-HT2C-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM.[10][2]
Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikko norepinefriinitransportterien (NET), dopamiinitransportterien (DAT) ja serotoniinitransportterien (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikko dopamiinireseptorien, H1-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.[10]
Metabolia
Ihmisissä 2C-B:n aminoryhmä hapettuu aldehydiksi monoamiinioksidaasien vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuu aldehydidehydrogenaasilla karboksyylihapoksi tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyy alkoholidehydrogenaasilla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:n OH-ryhmä voi glukuronidoitua. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuu P450-entsyymien kautta.[3][11] Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.[3]
Historia
Alexander Shulgin syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä.[12][3] 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985 USA:ssa.[13][3] Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimillä Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum ja Venus laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylle MDMA:lle.[8] 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.[8]
Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla.[3] Esimerkiksi Alankomaissa sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997.[14] Vuonna 2001 2C-B lisättiin YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luetteloon laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.[1]
Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihin muuntohuumeisiin.[9]
Katso myös
- 2C-B-FLY
- NBOMe
- Psykedeeliset tryptamiinit
- Lysergihapon amidit
- Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
Lähteet
- ↑ a b c d e E Papaseit et al: Acute pharmacological effects of 2C-B in humans: an observational study. Frontiers in Pharmacology, 2018, 9. vsk. PubMed:29593537. doi:10.3389/fphar.2018.00206. ISSN 1663-9812. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b D Luethi et al: Monoamine receptor interaction profiles of 4-thio-substituted phenethylamines (2C-T drugs). Neuropharmacology, 2018, 134. vsk, nro Pt A, s. 141–148. PubMed:28720478. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.07.012. ISSN 1873-7064. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c d e f T Kanamori et al: Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites. Journal of Forensic Sciences, 2013, 58. vsk, nro 1, s. 279–287. PubMed:23066942. doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x. ISSN 1556-1057. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b AC Moffat et al: Clarke's analysis of drugs and poisons: in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, s. 1056–1678. 4. painos. Pharmaceutical Press, 2011. ISBN 9780853697114.
- ↑ 2C-B (hydrochloride) caymanchem.com. Arkistoitu 12.11.2020. Viitattu 10.2.2020.
- ↑ Erowid 2C-B Vault: Basics www.erowid.org. Viitattu 9.2.2021.
- ↑ a b AS Spoelder et al: Unexpected serotonin syndrome, epileptic seizures, and cerebral edema following 2,5‐dimethoxy‐4‐bromophenethylamine ingestion. Journal of Forensic Sciences, 2019, 64. vsk, nro 6, s. 1950–1952. PubMed:31643086. doi:10.1111/1556-4029.14214. ISSN 0022-1198. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c BV Dean et al: 2C or Not 2C: phenethylamine designer drug review. Journal of Medical Toxicology, 2013, 9. vsk, nro 2, s. 172–178. PubMed:23494844. doi:10.1007/s13181-013-0295-x. ISSN 1556-9039. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b D González, M Torrens, M Farré: Acute effects of the novel psychoactive drug 2C-B on emotions. BioMed Research International, 2015. PubMed:26543863. doi:10.1155/2015/643878. ISSN 2314-6133. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b A Rickli et al: Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs). Neuropharmacology, 2015, 99. vsk, s. 546–553. PubMed:26318099. doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. ISSN 1873-7064. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ T Kanamori et al: Synthesis and analysis of glucuronic acid-conjugated metabolites of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine. Journal of Forensic Sciences, 2017, 62. vsk, nro 2, s. 488–492. PubMed:27874182. doi:10.1111/1556-4029.13266. ISSN 1556-4029. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ AT Sulgin, MF Carter: Centrally active phenethylamines. Psychopharmacology Communications, 1975, 1. vsk, nro 1, s. 93–98. doi:10.1.1.691.2063. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ FA Ragan et al: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine: identification of a new street drug. Journal of Analytical Toxicology, 1985, 9. vsk, nro 2, s. 91–93. doi:10.1093/jat/9.2.91. ISSN 0146-4760. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ D Boer et al: More data about the new psychoactive drug 2C-B. Journal of Analytical Toxicology, 1999, 23. vsk, nro 3, s. 227–228. PubMed:10369336. doi:10.1093/jat/23.3.227. ISSN 0146-4760. Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
- 2C-B:n Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
- PubChem: 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine (englanniksi)
- DrugBank: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (englanniksi)
- 2C-B:n ja muiden päihteiden synteesi (englanniksi)
| Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
| Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |