Dimetyyliformamidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dimetyyliformamidi
Dimethylformamide-2D-skeletal.svgDMF-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 68-12-2
IUPAC-nimi N,N-dimetyylifomamidi
SMILES CN(C)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7NO
Moolimassa 73,096 g/mol
Tiheys 0,949 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -60,5 °C[2]
Kiehumispiste 152,8 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen erittäin hyvin

Dimetyyliformamidi (C3H7NO) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dimetyyliformamidi on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liukenee heikosti. Vesiliuoksissa se hydrolysoituu hitaasti dimetyyliamiiniksi ja muurahaishapoksi. Vahvat emäkset ja eräät siirtymämetallit katalysoivat reaktiota.[2][3][4]

Dimetyyliformamidi on suhteellisen reagoimatonta, mutta saattaa reagoida hyvin kiivaasti halogenoitujen hiilivetyjen sekä voimakkaiden pelkistimien tai hapettimien kanssa, jopa räjähtäen. Yhdisteen suuri dielektrinen vakio, laaja nestemäisen olomuodon lämpötila-alue, aproottisuus ja alhainen haihtuvuus tekevät siitä hyvän liuottimen. Se kykenee liuottamaan myös molekyylimassaltaan hyvin suuria molekyylejä, kuten muoveja. Dimetyyliformamidil liuottaa myös useita epäorgaanisia yhdisteitä, kuten rauta(III)kloridia, kaliumjodidia, litiumkloridia ja natriumperkloraattia.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran dimetyyliformamidia valmistettiin vuonna 1893 kuumetamalla metyyliformiaatin ja dimetyyliammoniumkloridin seosta. Nykyään teollisuudessa yhdistettä valmistetaan kahdella tavalla. Metanolis tavalmistetaan ensin metyyliformiaattia metanolin ja hiilimonoksidin välisellä reaktiolla. Tämän jälkeen metyyliformiaatti reagoi dimetyyliamiinin kanssa 60–120°C lämpötilassa. Tässä prosessissa ei tarvita katalyyttiä. Toinen tapa valmistaa dimetyyliformamidia on dimetyyliamiinin ja hiilimonoksidin välinen reaktio. Katalyyttinä käytetään emästä, kuten natriummetoksidi tai emäksisiä ioninvaihtohartseja. Lopullinen tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][4]

Suurin dimetyyliformamidin käyttökohde on liuottimena polyakryylinitriilikuitujen valmistuksessa. Lisäksi yhdiste liuottaa monia muita polymeerejä kuten polyestereitä, polyimidejä, polyuretaaneja, hartseja ja lakkoja. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa lääkeaineita, kuten kortisolia, dihydrostreptomysiiniä, amfoterisiiniä ja griseofulviinia. Dimetyyliformamidilla on käyttöä myös lämmönsiirto- ja jäähdytysnesteenä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dimethylformamide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. syyskuuta 2012.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 636. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c d John A. Marsella: Dimethylformamide, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.09.2012
  4. a b c d Hansjörg Bipp & Heinz Kieczka: Formamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 17.09.2012

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.