Oksikodoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Oksikodoni
Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero 76-42-6
ATC-koodi N02AA05
PubChem 5284603
DrugBank APRD00387
Kemialliset tiedot
Kaava C18H21NO4 
Moolimassa 315,364 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 87 % asti
Proteiinisitoutuminen 45 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 3–4,5 tuntia
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B/D(prolonged use or in high doses at term)

Reseptiluokitus

Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)

Riippuvuusalttius Kohtalainen–korkea
Antotapa Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen
OxyNorm -lääkepakkaus

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.[1]

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.

Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycontin, Oxynorm ja Oxyratio sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Tanonalla ja Targiniq. Lisäksi myynnissä on muun muassa Orionin ja Ratiopharmin rinnakkaisvalmisteet.[3]

Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.[4]

Kemiaa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:

  • Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
  • Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
  • Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.[5]

30 mg oksikodonitabletteja.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7. p. ISBN 978-951-97316-2-9. *

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Mitä uutta oksikodonista
  2. Uudet opioidivalmisteet kivun hoidossa Lääketieteellinen aikakauskirja Duodecim: nro 20/1999
  3. Kelan lääkehaku-palvelu (Lääkeaine-kenttään hakusanaksi "oksikodoni".) asiointi.kela.fi. Viitattu 7.9.2020.
  4. Patrick Rodden Keefe: The Family That Built an Empire of Pain New Yorker. 30.10.2017. Viitattu 24.11.2018.
  5. AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132 American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 27.3.2009.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Oksikodoni.
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.