Oksikodoni
| Oksikodoni | |
| |
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H21NO4 |
| Moolimassa | 315,364 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 218–220 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 87 % asti |
| Proteiinisitoutuminen | 45 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3–4,5 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
B/D(prolonged use or in high doses at term) |
| Reseptiluokitus |
Controlled (S8) (AU)Schedule I (CA)Class A (UK) |
| Riippuvuusalttius | Korkea |
| Antotapa | Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen |
Oksikodoni eli oksikoni on puolisynteettinen opioidi, joka valmistetaan tebaiinista. Oksikodonia käytetään kipulääkkeenä.[2][3] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista,lähde? joka on rakenteeltaan melko samanlainen.
Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.[4] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.[2]
Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.
Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[2] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.
Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycodone Abbaxia, Oxycodone Orifarm, Oxycodone Stada, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin Depot, Oxycorion Depot, Oxynorm, Oxyratio, Oxyratio Depot [5], sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Oxycodone/Naloxone Krka, Oxycodone/Naloxone Ratiopharm, Oxycodone/Naloxone Stada, Tanonalla ja Targiniq.[6]
Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.[7]
Kemiaa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:
- Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
- Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
- Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.
Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.[8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7. p. ISBN 978-951-97316-2-9 *
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1194. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Mitä uutta oksikodonista Kim Lemberg, Vesa Kontinen ja Eija Kalso. Finnanest 2007, 40 (3).
- ↑ How Johnson & Johnson companies used a ‘super poppy’ to make narcotics for America’s most abused opioid pills The Washington Post 26.3.2020.
- ↑ Uudet opioidivalmisteet kivun hoidossa Lääketieteellinen aikakauskirja Duodecim: nro 20/1999
- ↑ Lääkehaku ATC-koodin perusteella: N02AA05 Fimea. Viitattu 30.8.2025.
- ↑ Lääkehaku ATC-koodin perusteella: N02AA55 Fimea. Viitattu 30.8.2025.
- ↑ Patrick Rodden Keefe: The Family That Built an Empire of Pain New Yorker. 30.10.2017. Viitattu 24.11.2018.
- ↑ AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132 American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 27.3.2009.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Kim Lemberg: The Pharmacology of Oxycodone : Studies In Vitro, In Vivo and In Humans, väitöskirja, Helsingin yliopisto, 2008
- Terveysportti, metatesaurus: Oksikodoni (linkki ei einä olemassa)
- Oksikodoni – jotain uutta, jotain vanhaa
- KEGG: Oxycodone (englanniksi)
- drugs.com: oxycontin (arkistoitu 17.06.2025) (englanniksi)
- opioids.com: oxycontin (arkistoitu 24.05.2012) (englanniksi)