Fentanyyli
| |
Fentanyyli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-(1-(2-fenyylietyyli)-4-piperidinyyli)-N-fenyyli-propanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H28N2O |
| Moolimassa | 336,471 g/mol |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 87,5 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 92 % (transdermaalinen) 50 % (bukkaalinen) |
| Proteiinisitoutuminen | 80–85 % |
| Metabolia | hepaattinen, pääasiallisesti CYP3A4 |
| Puoliintumisaika | 7 tuntia (vaihteluväli 3–12 tuntia) |
| Ekskreetio | Virtsa |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus | |
| Riippuvuusalttius | Kohtalainen - Korkea |
| Antotapa | Transdermaalinen, Intramuskulaarinen, Intravenoosinen, Transmukosaalinen, Sublinguaalinen, Bukkaalinen |
Fentanyyli (1-fenetyyli-4-N-propionyylianilinopiperidiini) on täyssynteettinen opioidi, joka syntetisoitiin ensimmäisen kerran Belgiassa 1950-luvun lopulla. Se on vahvuudeltaan noin sata kertaa morfiinia vahvempaa.[1] Fentanyyli esiteltiin 1960-luvulla kipulääkkeenä lääkenimellä Sublimaze. Suomessa fentanyyliä myydään mm. valmistenimillä Abstral, Breakyl, Durogesic ja Matrifen.[2][3]
Fentanyylia käytetään nykyisin kipulääkkeenä erityisesti anestesian yhteydessä. Nukutuksessa ei tarvita niin syvää narkoosia, kun fentanyylillä estetään kivun tunne.[4] Fentanyylin LD50-arvo on 3,1 mg/kg rotilla ja 0,03 mg/kg apinoilla. Ihmisen LD50-arvoa ei tunneta.
Durogesic on laastarimuodossa oleva fentanyylivalmiste. Sitä määrätään erittäin voimakkaisiin kroonisiin kiputiloihin, esimerkiksi leikkauksien jälkeen tai syöpäsairaille. Laastarin vaikutusaika on noin 72 tuntia.
Väärinkäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Päihdekäyttö alkoi 1970-luvulla aineeseen käsiksi pääsevien keskuudessa. Fentanyyli on kymmeniä kertoja heroiinia vahvempaa, vaikutus alkaa välittömästi aineen nauttimisesta ja vaikutukset kestävät alle tunnin.
Fentanyyliä sisältävän laastarin nieleminen voi johtaa lähes välittömään yliannostukseen ja kuolemaan.[5] Myös käytetyt laastarit ovat vaarallisia.[6] Väärinkäyttäjät myös imeskelevät niitä, jolloin vaikuttava aine kulkeutuu limakalvojen kautta nopeammin aivoihin.[4]
Väärinkäytössä fentanyyli on erittäin helposti hengenvaarallista ennen kaikkea sen hengitystä lamaavan vaikutuksen vuoksi.[6] Fentanyylillä on euforisoiva vaikutus ja yliannostuksen vaara on suuri. Yleensä fentanyyliä käytetään suonensisäisesti, mutta myös polttaminen ja nuuskaaminen onnistuvat. Aineen huumekäyttöön liittyy myös muiden huumaavien aineiden nauttimista, jolla pyritään tehostamaan yhteisvaikutusta.[4]
Yhdysvalloissa fentanyylin käyttö dopingaineena laukkahevosilla aiheutti suuren kohun vuonna 1976. Satojen hevosten virtsatesteistä löytyi fentanyyliä, ja positiivisen tuloksen saaneista hevosista suurin osa oli kotoisin itärannikolta. Kivun lievityksen lisäksi fentanyyli on voimakas stimulantti hevosille. Hevosten saavutukset hylättiin ja omistajat saivat sakkoja tai hyllytettiin.[7]
Johdannaiset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Fentanyylillä on useita johdannaisia, joilla ei ole lääketieteellistä käyttöä. Ne kaikki ovat kiellettyjä huumeita:[8]
- Alfametyylifentanyyli: Huumekauppanimi "China White".
- Alfa-metyylitiofentanyyli
- Asetyyli-alfa-metyylifentanyyli: Alfametyylifentanyylin kaltainen, ollut myynnissä 1980-luvulla.
- Beeta-hydroksifentanyyli: Ollut myynnissä 1980-luvulla ennen kokonaisten huumeryhmien kerralla säätöä laittomiksi USA:ssa.
- Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli: Tehokkaimpia tunnettuja opioideja. 28 kertaa fentanyyliä voimakkaampi kivunlievittäjä, 6300 kertaa morfiinia tehokkaampi.[9]
- Furanyylifentanyyli
- 3-Metyylifentanyyli: 3-MF. Voimakkaimpia laajasti huumemarkkinoilla esiintyneitä huumeita. Muodosta riippuen 500-6000 kertaa morfiinia voimakkaampi huume. Mahdollisesti Kolokol-1 −kemiallisen aseen ainesosa.
- 3-Metyylitiofentanyyli: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.
- Para-fluorofentanyyli
- Tiofentanyyli: Myyty laajasti huumemarkkinoilla 1980-luvulla.
| Johdannaisten rakenteita: | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Koulu.M, Tuomisto.J: Farmakologia ja Toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.
Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 100 μg of fentanyl = 10 mg of morphine
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N02AB03 Fimea.
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N01AH01 Fimea.
- ↑ a b c Fentanyyli on petollinen27.7.2010 Viitattu 28.7.2010
- ↑ Tappavan huumelaastarin myyneelle diilerille syytteet. Iltalehti 2010.
- ↑ a b DUROGESIC Lääkeinfo.fi
- ↑ Scandal in horse racing
- ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista
- ↑ Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120.
- Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects. Journal of Forensic Sciences 1988
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- DUROGESIC Pakkausseloste
- Fentanyl-Hameln Pakkausseloste / Käyttöohje
- KEGG: Fentanyl (englanniksi)
Wikiuutisissa on aiheeseen liittyvä uutinen: Yhdysvalloissa tehtiin ennätyksellinen huumetakavarikko
Parasetamoli · Tetrahydrokannabinoli · Kannabinoidit · Ketamiini
alfentaniili • buprenorfiini • dekstropropoksifeeni • dihydrokodeiini • endorfiini • etyylimorfiini • fentanyyli • heroiini • hydrokodoni • hydromorfoni • karfentaniili • kodeiini • metadoni • morfiini • nalbufiini • oksikodoni • oksimorfoni • pentatsosiini • petidiini • propoksifeeni • remifentaniili • sufentaniili • tebaiini • tramadoli
| Kaavio | Selitteet |
|---|---|
|
|
|