Etyylimorfiini
| Etyylimorfiini | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 7,8-didehydro-4,5-α-epoksi- 3-etoksi-17-metyylimorfinan-6-α-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H23NO3 |
| Moolimassa | 313,391 g/mol |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 199–201 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | Virtsa |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
C(US) |
| Reseptiluokitus | |
| Riippuvuusalttius | Kohtalainen - Korkea |
| Antotapa | oraalinen, intravenoosinen |
Etyylimorfiini on opioideihin kuuluva analgeetti. Se keksittiin Saksassa 1884 ja sitä käytettiin heroiinin heikompana vaihtoehtona. Se on suunnilleen kodeiinin vahvuista (1/10 morfiinista). Se muistuttaa rakenteeltaan kodeiinia (eli metyylimorfiinia). Sillä on myös hydromorfoni-vastineensa (etyylidihydromorfoni eli 3-etoksiy-7,8-dihydro-morfin-6-oni;) ja dihydromorfiini-analogi etyylidihydromorfiini (CID:5492914); niillä ei ole kaupallista käyttöä. Dioniini on etyylimorfiinihydrokloridia.[2] Suomessa etyylimorfiinia myydään valmistenimellä Cocillana.[3]
Metabolia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Etyylimorfiini muuttuu kodeiinin tavoin elimistössä morfiiniksi maksassa sytokromi P450 -entsyymi CYP2D6:n vaikutuksesta. Etanoli hidastaa etyylimorfiinin metaboliaa, jolloin niiden yhteisvaikutuksesta hengitys voi lamautua.[4]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sitä käytetään yhdistelmälääkkeissä euforisoivana kipulääkkeenä kovan kivun hoitoon.[5] Yskänlääkkeessä etyylimorfiini vaikuttaa suoraan aivoihin hilliten siellä olevan yskänkeskuksen toimintaa, jolloin yskänärsytys lievittyy. Sen haittavaikutuksia ovat muun muassa pahoinvointi, oksentelu, ummetus, vapina, sekavuus ja väsymys.[6]
Muiden opioidien tapaan etyylimorfiini voi aiheuttaa riippuvuutta. Siihen syntyy nopeasti toleranssi, minkä takia sitä käytetään vain tilapäistä hoitoa vaativissa lääkityksissä, kuten kuivan kivuliaan yskän hoidossa.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 651. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Pieni Tietosanakirja s.659-660
- ↑ Lääkehaku ATC-koodin perusteella: R05DA01 Fimea. Viitattu 22.8.2025.
- ↑ Xu, BQ; Aasmundstad, TA; Lillekjendlie, B; Bjørneboe, A; Christophersen, AS; Mørland, J: Effects of ethanol on ethylmorphine metabolism in isolated rat hepatocytes: characterization by means of a multicompartmental model. Pharmacology & toxicology, 1997, 80. vsk, nro 4, s. 171–81. PubMed:9140136 doi:10.1111/j.1600-0773.1997.tb00392.x
- ↑ Indalgin® tuoteseloste (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ COCILLANA® tuoteseloste [vanhentunut linkki]
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Etyylimorfiini Webarchive (suomeksi)
- Journal of Analytical Toxicology article on ethylmorphine metabolism (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethylmorphine (englanniksi)