Kaudeksi 1999–2000 julkistettiin uusi palkinto Roger Crozier Saving Grace Award, jonka voittaa maalivahti, jolla on paras torjuntaprosentti. Tällä kaudella televisioyhtiö American Broadcasting Company teki myös yhteistyösopimuksen NHL:n kanssa, joka takasi yritykselle televisiointioikeudet Stanley Cupin loppuotteluihin 3–7.
Runkosarjassa divisiooniensa voittajat jakoivat konferenssin kolme kärkisijaa, loput viisi jatkoonpääsijää valittiin pistejärjestyksessä.
O = Ottelut, V = Voitot, H = Häviöt, T = Tasapelit, HJA = Häviöt jatkoajalla, TM = Tehdyt maalit, PM = Päästetyt maalit, PIST = Pisteet
Philadelphia Flyersin ja Pittsburgh Penguinsin pelaamassa konferenssivälierässä pelattiin neljä kokonaista jatkoaikaa, kunnes Keith Primeau ratkaisi ottelun viidennellä jatkoajalla ajassa 92.01. Tämä oli kaikkien aikojen kolmanneksi pisin peli pudotuspeleissä.