DOI (päihde)
| DOI | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N |
| Ominaisuudet | |
| Moolimassa | 321.1558 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoinen, kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 201.5 °C (474.6 K) |
| Liukoisuus veteen | 10 mg/mL |
2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[3]
Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[3]
Solututkimuksissa DOI:n on havaittu olevan hyvin voimakas tuumorinekroositekijä alfan aiheuttaman tulehduksen estäjä pikomolaarisissa pitoisuuksissa. TNF-alfa liittyy nivelreumaan ja Alzheimerin tautiin. DOI:lla ja muilla 5-HT2A reseptorien agonisteilla voisi olla toistaiseksi hyödyntämätöntä käyttöä näiden sairauksien hoidossa.[4]
DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[5]
Annostus ja vaikutusten kesto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][2]
Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[6]
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
- ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
- ↑ a b Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680. doi:10.1002/dta.1333. ISSN 1942-7603. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares, Charles D. Nichols: Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, marraskuu 2008, nro 2, s. 316–323. PubMed:18708586. doi:10.1124/jpet.108.143461. ISSN 1521-0103. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983. doi:10.1073/pnas.0905884106. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
| Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
| Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |