Fenyylietyyliamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fenyylietyyliamiini
Phenethylamine.png
Tunnisteet
CAS-numero 64-04-0
IUPAC-nimi 2-fenyylietanamiini
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCN
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H11N
Moolimassa 121,18 g/mol
Sulamispiste -60 °C
Kiehumispiste 194-202 °C
Liukoisuus 6,33 g/l (25°C)
Myrkyllinen
aine
Syövyttävä
aine
[1]

Fenyylietyyliamiinilla tai fenetyyliamiinilla tarkoitetaan yleensä 2-fenyylietyyliamiinia, joka on biogeeninen aivojen syntetisoima välittäjäaine. 2-Fenyylietyyliamiini muodostuu fenyylialaniini-nimisestä aminohaposta entsymaattisen dekarboksylaation tuloksena. Fenyylietyyliamiinia löytyy useista ruoka-aineista, kuten mm. suklaasta. Fenyylietyyliamiinilla on myös toinen rakenneisomeeri: 1-fenyylietyyliamiini, jolla on kaksi streoisomeeria (R)- ja (S)-1-fenyylietyyliamiini.[2]

Fenyylietyyliamiini on väritön neste, joka muodostaa karbonaattisuoloja hiilidioksidin (CO2) kanssa, kun fenetyyliamiini pääsee kosketuksiin esimerkiksi ilman kanssa. Ruoissa olevan fenyylietyyliamiinin psykoaktiivisista vaikutuksista aivoihin (esimerkiksi suklaan) on keskusteltu, mutta se kuitenkin metabolisoituu nopeasti MAO-B-entsyymin vaikutuksesta.[2]

Fenyylietyyliamiineihin kuuluu suuri joukko psykoaktiivisia kemikaaleja, joista useita käytetään päihteinä. Tunnetuimpia näistä ovat luultavasti amfetamiinit, jotka ovat fenyylietyyliamiinin synteettisiä johdannaisia. 2C-huumeet ovat fenetyyliamiineita.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-fenyylietyyliamiinin käyttöturvallisuustiedote 2.3.2013. Sigma Aldrich. Viitattu 2.8.2015. (suomeksi)
  2. a b Phenylethylamine (HMDB 12275) Human Metabolome Database (HMDB). Viitattu 2.8.2015. (englanniksi)