DOM (päihde)

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
DOM
DOM2DACS.svg
DOM3Dan.gif
Tunnisteet
CAS-numero 15588-95-1 (raseeminen seos)
IUPAC-nimi 2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini
SMILES CC1=CC(=C(C=C1OC)CC(C)N)OC
Ominaisuudet
Moolimassa 209.29 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste 61 °C (334 K)

2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini (DOM, myös STP englanninkielisistä sanoista "Serenity Tranquility and Peace") on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOM on DOx yhdiste. DOM:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DOM:n johdannaisia.

DOM:n johdannaisia ovat mm. Ψ-DOM (2,6-dimetoksi-4-metyyliamfetamiini) ja Ariadne (1-(2,5-dimetoksi-4-metyylifenyyli)butan-2-amiini). Nämä on mainittu PiHKAL-kirjassa ja niiden kerrotaan olevan ei-psykedeelisiä.[3][4][2]

Muita johdannaisia ovat kuvan 2-DM-DOM, 5-DM-DOM, 2-Et-DOM ja 5-Et-DOM. Nämä kuitenkaan eivät sitoutu yhtä voimakkaasti 5-HT2A reseptoriin kuin DOM. Tämä osoittaa molekyylin sivulla olevien yksittäisten happien läsnäolon tärkeyden sitoutumisessa kyseiseen reseptoriin.[5][6]

Farmakologia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DOM on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A rseptoriin. DOM:ää käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa. DOB on kiraalinen molekyyli, R-(-)-DOM enantiomeeri toimii voimakkaampana 5-HT reseptorien agonistina.[7]

Annostus ja vaikutusten kesto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 2-6 mg suun kautta. Kevyt annos on 1-2 mg ja vahva 6-10 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1-2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 12-20 tuntia.[8]

Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DOM on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.[9]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #68 DOM www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  3. Erowid Online Books : "PIHKAL" - #69 psi-DOM www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  4. Erowid Online Books : "PIHKAL" - #8 ARIADNE www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  5. J. R. Eckler, J. Chang-Fong, R. A. Rabin, C. Smith, M. Teitler, R. A. Glennon: Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, heinäkuu 2003, nro 4, s. 845–852. PubMed:12957227. ISSN 0091-3057. Artikkelin verkkoversio.
  6. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University, 2007. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.12.2017). EN
  7. E. Sanders-Bush, K. D. Burris, K. Knoth: Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, syyskuu 1988, nro 3, s. 924–928. PubMed:2843634. ISSN 0022-3565. Artikkelin verkkoversio.
  8. Erowid DOM Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  9. Edita Publishing Oy: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista www.finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]