25C-NBOMe

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
25C-NBOMe
2C-C-NBOMe-skeletal.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1227608-02-7
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2,5-dimetoksifenyyli)-N-[(2-metoksifenyyli)metyylli]etanamiini
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H22ClNO3
Moolimassa 335,83 g/mol
25C-NBOMe -lappuja.

25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82) on psykedeelinen huumausaine,[1] jota esiintyi verkkokaupoissa jo vuonna 2010, mutta sitä ei ollut raportoitu kirjallisesti ennen vuotta 2011.[2] Yhdiste toimii voimakkaana osittaisena 5HT2A-reseptorin agonistina,[3] mikä on osoitettu myös positroniemissiotomografiassa yhdisteen radioaktiivisella analogilla, jossa yhdisteen yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu radioaktiivisella hiili-11:llä.[2][4]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on sekundäärinen amiini, joka voidaan syntetisoida esimerkiksi pelkistämällä 2-metoksibentsyyliamiinin ja 4-kloori-2,5-dimetoksifenyyliasetaldehydin (tai 2C-C:n ja 2-metoksibentsaldehydin) kondensaatioreaktiossa saatava imiini edelleen lopputuotteeksi. Reaktiotyyppi on pelkistävä aminointi. Toinen suoraviivainen tapa on alkyloida 2C-C:tä 2-metoksibentsyylikloridilla Schotten–Baumann-reaktio-olosuhteissa. Kyseessä on SN2-reaktio.[5]

Annostelu ja vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 250–500 mikrogrammaa (µg) nenän/suun limakalvoilta imeytettynä. Kevyt annos on 75–250 µg ja vahva 500–700 µg.[6] Suun kautta imeytettynä täydet vaikutukset ilmenevät noin 30–90 minuutin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 6–8 tuntia. Nuuskattuna täydet vaikutukset alkavat noin 15–30 minuutissa ja kestävät 4–8 tuntia.[7]

Nuuskaaminen annostelutapana voi johtaa väärin annosteltuna yliannostukseen.[8] Jotkin yliannostustapaukset ovat johtaneet useiden sisäelinten pettämiseen.[8][9]

Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.[10]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Viitattu 15.5.2016.
  2. a b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  3. Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  4. Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  5. Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)
  6. Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  7. Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  8. a b Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)
  9. Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)
  10. Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:25C-NBOMe