25C-NBOMe

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
25C-NBOMe
2C-C-NBOMe-skeletal.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1227608-02-7
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2,5-dimetoksifenyyli)-N-[(2-metoksifenyyli)metyylli]etanamiini
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H22ClNO3
Moolimassa 335,83 g/mol
25C-NBOMe -lappuja.

25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82) on psykedeelinen huumausaine[1], jota esiintyi verkkokaupoissa jo vuonna 2010, mutta sitä ei ollut raportoitu kirjallisesti ennen vuotta 2011.[2] Yhdiste toimii voimakkaana osittaisena 5HT2A-reseptorin agonistina[3], mikä on osoitettu myös positroniemissiotomografiassa yhdisteen radioaktiivisella analogilla, jossa yhdisteen yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu radioaktiivisella hiili-11:llä.[2][4]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on sekundäärinen amiini, joka voidaan syntetisoida esimerkiksi pelkistämällä 2-metoksibentsyyliamiinin ja 4-kloori-2,5-dimetoksifenyyliasetaldehydin (tai 2C-C:n ja 2-metoksibentsaldehydin) kondensaatioreaktiossa saatava imiini edelleen lopputuotteeksi. Reaktiotyyppi on pelkistävä aminointi. Toinen suoraviivainen tapa on alkyloida 2C-C:tä 2-metoksibentsyylikloridilla Schotten–Baumann-reaktio-olosuhteissa. Kyseessä on SN2-reaktio.[5]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on voimakkaasti psykoaktiivinen yhdiste. Sen psykedeelisten vaikutusten kerrotaan alkavan nenän kautta annosteltuna 200–500 µg:n annoksina ja suun limakalvojen kautta 300–600 µg:n annoksina. Nasaalisesti annosteltuna kemikaali kuitenkin alkaa vaikuttaa suhteellisen nopeasti ja sen vaikutukset ovat voimakkaampia. Tämä annostelutapa voi johtaa väärin annosteltuna yliannostukseen.[6] Jotkin yliannostustapaukset ovat johtaneet useiden sisäelinten pettämiseen.[6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Viitattu 15.5.2016.
  2. a b Ettrup, A. (2010). "Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers". European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 38 (4): 681–93. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090. 
  3. "Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists" (2014). ACS Chemical Neuroscience 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMID 24397362. 
  4. Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain University of Copenhagen.
  5. http://www.dea.gov/pr/microgram-journals/2012/mj9_84-109.pdf
  6. a b S. Grautoff, J. Kähler (May 2014). "Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe" German. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin 109 (4): 271–275. doi:10.1007/s00063-014-0360-5. PMID 24770890. 
  7. Tarpgaard M, Mærkedahl R, Lauridsen KB. (August 2015). "Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe" Danish. Ugeskrift for Laeger 177. PMID 26324189. 
Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:25C-NBOMe