25C-NBOMe

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
25C-NBOMe
2C-C-NBOMe-skeletal.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1227608-02-7
IUPAC-nimi 2-(4-kloori-2,5-dimetoksifenyyli)-N-[(2-metoksifenyyli)metyylli]etanamiini
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H22ClNO3
Moolimassa 335,83 g/mol
25C-NBOMe -lappuja.

25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82) on psykedeelinen huumausaine,[1] jota esiintyi verkkokaupoissa jo vuonna 2010, mutta sitä ei ollut raportoitu kirjallisesti ennen vuotta 2011.[2] Yhdiste toimii voimakkaana osittaisena 5HT2A-reseptorin agonistina,[3] mikä on osoitettu myös positroniemissiotomografiassa yhdisteen radioaktiivisella analogilla, jossa yhdisteen yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu radioaktiivisella hiili-11:llä.[2][4]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on sekundäärinen amiini, joka voidaan syntetisoida esimerkiksi pelkistämällä 2-metoksibentsyyliamiinin ja 4-kloori-2,5-dimetoksifenyyliasetaldehydin (tai 2C-C:n ja 2-metoksibentsaldehydin) kondensaatioreaktiossa saatava imiini edelleen lopputuotteeksi. Reaktiotyyppi on pelkistävä aminointi. Toinen suoraviivainen tapa on alkyloida 2C-C:tä 2-metoksibentsyylikloridilla Schotten–Baumann-reaktio-olosuhteissa. Kyseessä on SN2-reaktio.[5]

Annostelu ja vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 250–500 mikrogrammaa (µg) nenän/suun limakalvoilta imeytettynä. Kevyt annos on 75–250 µg ja vahva 500–700 µg.[6] Suun kautta imeytettynä täydet vaikutukset ilmenevät noin 30–90 minuutin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 6–8 tuntia. Nuuskattuna täydet vaikutukset alkavat noin 15–30 minuutissa ja kestävät 4–8 tuntia.[7]

Nuuskaaminen annostelutapana voi johtaa väärin annosteltuna yliannostukseen.[8] Jotkin yliannostustapaukset ovat johtaneet useiden sisäelinten pettämiseen.[8][9]

Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

25C-NBOMe on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.[10]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Viitattu 15.5.2016.
  2. a b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  3. Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  4. Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Arkistoitu 18.10.2014. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  5. Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Arkistoitu 18.4.2016. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)
  6. Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  7. Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  8. a b Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)
  9. Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)
  10. Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:25C-NBOMe