4-metyylitioamfetamiini
| 4-metyylitioamfetamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-metyylisulfanyylifenyyli)propan-2-amiini |
| CAS-numero | 14116-06-4 |
| PubChem CID | 151900 |
| SMILES | CC(CC1=CC=C(C=C1)SC)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H15NS |
| Moolimassa | 181,298 g/mol |
4-metyylitioamfetamiini (4-MTA, "Flatliners")[1] on muuntohuume, jonka David E. Nichols kehitti 1990-luvulla ryhmänsä kanssa Purduen yliopistossa.[2] Se on ei-neurotoksinen hyvin valikoiva serotoniinin vapauttaja (engl. Selective serotonin releasing agent, SSRA). 4-metyylitioamfetamiini kehitettiin alun perin serotoniinin siirtäjäproteiinin laboratoriotutkimuksia varten.
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-MTA on potentti monoamiinioksidaasi A (MAO-A) estäjä. Sen IC50 arvo MAO-A estolle on raportoitu olevan 250 nM.[3]
Laki
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-MTA on listattu Suomessa valtioneuvoston asetuksessa huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista.[4]
Historia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ilmaantuminen kadulle
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vuonna 1997 Alankomaiden oikeuslääketieteen laboratorio sai raportit kolmesta riippumattomasta huumekuolemasta. Kyseinen aine oli uusi rengassubstituoitu amfetamiinijohdannainen. Vuonna 1998 luetteloon lisättiin kaksi uutta tapausta tästä vielä tuntemattomasta yhdisteestä, ja tapauksista ilmoitettiin IPSC:lle (Institut de Police Scientifique et de Criminologie, Lausannen yliopisto, Sveitsi). Sekä Hollannissa että Sveitsissä tuntematon yhdiste löydettiin hydrokloridisuolamuodossa ja eri tablettien kuvia verrattiin toisiinsa. Tutkimuksen jälkeen kävi ilmi, että myös muissa Euroopan maissa, kuten Isossa-Britanniassa ja Saksassa, johdannaista on tavattu. Uusi lääke levisi jopa Australiaan asti. Analyyttisen tutkimuksen jälkeen yhdiste tunnistettiin 4-metyylitioamfetamiiniksi (4-MTA). Tämä oli jo tunnettu yhdiste, joka oli alun perin tarkoitettu vain farmakologisiin tutkimuksiin eläimillä. David Nicholsin 4-MTA-tutkimukset yhdistettiin sitten kaikista eri maista löytyneisiin tabletteihin.[5]
Kehitys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-MTA:n kehitti David Nicholsin johtama tutkimusryhmä, mutta se oli tarkoitettu käytettäväksi vain aineena serotoniinin kuljettajaproteiinin laboratoriotutkimuksessa. Nichols oli kuulemma surullinen nähdessään 4-MTA:n esiintyvän kaduilla väärinkäyttönä. Hän sanoi saatuaan selville, että hänen tutkimuksiaan käytettiin vaarallisina serotoniinia vapauttavina lääkkeinä: "Olin hämmästynyt. Olin julkaissut informaatiota, joka lopulta johti ihmisen kuolemaan." Nicholsin tarkoituksena oli selvittää, miten MDMA toimi aivoissa, jotta lopulta löydettäisiin sille myönteinen käyttö psykoterapiassa. Nichols tutki näin molekyylejä, joilla oli samanlainen rakenne, mukaan lukien 4-MTA. Vuosina 1992-1997 he julkaisivat kolme asiakirjaa tämän lääkkeen vaikutuksista rotille ja ajatuksesta, että sitä voitaisiin mahdollisesti käyttää masennuksen hoidossa ja se voisi olla mahdollinen Prozacin (fluoksetiini) korvike. Toiset syntetisoivat lääkkeet tabletiksi ilman Nicholsin ja hänen tiiminsä tietämystä. Nämä tabletit tunnettiin katunimellä "flatliners". Nicholsin laboratorio oli julkaissut, että rotat havaitsivat 4-MTA:n vaikutukset kuin ekstaasin, mikä oli luultavasti motiivi sen tuottamiseen ja jakeluun ihmisille. Nichols sanoi myös: "En ole koskaan pitänyt tutkimustani vaarallisena, ja itse asiassa toivoin, että jonain päivänä voisin kehittää lääkkeitä ihmisten auttamiseksi." 4-MTA:ta koskevan kuoleman vuoksi Nicholsin laboratoriota pyydettiin tutkimaan muiden tutkimiensa materiaalien vaikutuksia ihmisiin, jotta vältetään vastaava tilanne kuin 4-MTA:n kanssa. Suurin osa laboratorion edelleen julkaisemista molekyyleistä ei voinut tappaa kohtuullisin annoksina.[6][1]
Käyttö ja saatavuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypilliset kadulla myytävät tabletit sisälsivät noin 100–140 mg 4-MTA:ta. 4-MTA:ta myytiin hetken ajan älykaupoissa Alankomaissa, vaikka Alankomaiden hallitus kielsi sen pian vakavien sivuvaikutusten ilmaantuessa. Smartshop Owners Union päätti jättää sen pois valikoimastaan saatuaan selville, että lääkettä oli testattu vain rotilla. Sitä myytiin myös hetken mustilla markkinoilla MDMA:na 1990-luvun lopulla, pääasiassa Yhdysvalloissa, mutta se osoittautui epäsuosituksi sen suuren vakavien sivuvaikutusten riskin vuoksi (useita kuolemantapauksia raportoitiin) ja positiivisen euforian suhteellisen puutteen vuoksi.[7][8][9]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Legal highs: the dark side of medicinal chemistry nature.com. Viitattu 27.12.2024. (englanniksi)
- ↑ Huang, X, Marona-Lewicka, D, Nichols, DE: p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent. European journal of pharmacology, 8.12.1992, 229. vsk, nro 1, s. 31-38. PubMed:1473561 doi:10.1016/0014-2999(92)90282-9 (englanniksi)
- ↑ Amphetamine Derivatives as Monoamine Oxidase Inhibitors pmc.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 27.12.2024. (englanniksi)
- ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista finlex.fi. Viitattu 27.12.2024. (suomeksi)
- ↑ Analytical profile of 4-methylthioamphetamine (4-MTA), a new street drug pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 11.04.2025. (englanniksi)
- ↑ p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 11.04.2025. (englanniksi)
- ↑ The analytical profile of some 4-methylthioamphetamine (4-MTA) homologues pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 11.04.2025. (englanniksi)
- ↑ Report on the Risk Assessment of 4-MTA in the Framework of the Joint Action on New Synthetic Drugs euda.europa.eu. Arkistoitu 18.09.2020. Viitattu 11.04.2025. (englanniksi)
- ↑ Ecstasy Or MDMA (also Known As Molly) dea.gov. Viitattu 11.04.2025. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Erowid: 4-MTA (englanniksi)