DOB

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
DOB
DOB-racemic-skeletal.svg
DOB-3d-sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 64638-07-9 (raseeminen seos)
IUPAC-nimi 1-(4-Bromo-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
SMILES CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H16BrNO2
Moolimassa 274.15 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste 63-65 °C (336-338 K) (207-208 °C hydrokloridina)

2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini (DOB, bromolamfetamiini, bromo-DMA) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiini johdannainen. DOB kuuluu DOx yhdisteisiin. DOB:n syntetisoi ensimmäisen kerran Alexander Shulgin kollegoineen 1967.[2] Shulgin popularisoi DOB:n 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3]

Biokemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DOB on osittainen agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOB:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4] DOB on agonisti ihmisen TAAR1.[5]

On ehdotettu että DOB ei itsessään ole psykedeelisten vaikutusten pääaiheuttaja, vaan DOB on keuhkoissa metabolisoituva esiaste varsinaiselle psykedeeliselle aineelle.[6][7][8]

DOB:lla on kiraliakeskus ja R-(-)-DOB on stereomeereistä biologisesti aktiivinen (eutomeeri).[9]

Annostus ja vaikutusten kesto[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Poliisin 2006 takavarikoimia DOB lappuja.

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 0.75-1.75 mg suun kautta. Kevyt annos on 0.2-0.75 mg ja vahva 1.75-2.5 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1-2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 8-24 tuntia.[10]

Vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Täysien vaikutusten kokemisessa voi mennä jopa 3 tuntia ja tuntemuksia on kuvailtu 2C-B:n kaltaiseksi ja energisiksi. DOB voi aiheuttaa vatsaan epämukavan tunteen, lihasjännitystä ja päänsärkyä.[11]

Laki[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DOB on luokiteltu Suomessa laittomaksi huumausaineeksi.[12]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. A.T. Shulgin, T. Sargent, C. Naranjo: 4-Bromo-2,5-Dimethoxyphenylisopropylamine, a New Centrally Active Amphetamine Analog. Pharmacology, 1971, nro 2, s. 103–107. doi:10.1159/000136181. ISSN 0031-7012. Artikkelin verkkoversio. english
  3. Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  4. Thomas S. Ray: Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE, 2.2.2010, nro 2. PubMed:20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019. ISSN 1932-6203. Artikkelin verkkoversio.
  5. Tiqing Liu: Affinity Data by BDB articleid=50034244 www.bindingdb.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  6. Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  7. Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs www.cognitiveliberty.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  8. Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  9. Jason C. Parrish, Michael R. Braden, Emily Gundy, David E. Nichols: Differential phospholipase C activation by phenylalkylamine serotonin 5-HT2A receptor agonists. Journal of Neurochemistry, 1.12.2005, nro 6, s. 1575–1584. doi:10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x. ISSN 1471-4159. Artikkelin verkkoversio. en
  10. Erowid DOB Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  11. Erowid DOB Vault : Effects www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  12. Edita Publishing Oy: FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 www.finlex.fi. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]