Ero sivun ”Karboksyylihapot” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
pEi muokkausyhteenvetoa
pEi muokkausyhteenvetoa
Rivi 7: Rivi 7:
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.


Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin [[alkoholit]], vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että [[karboksylaatit|karboksylaatti-ionin]] negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[happi]]atomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.<ref>{{Kirjaviite | Nimeke = Organic Chemistry: A Short Course | Julkaisija = Houghton Mifflin Company | Vuosi = 1995 | Tekijä = Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine | Sivut = 294–296 | Julkaisupaikka = Boston, Toronto | Isbn = 0-395-70838-9}}</ref>
Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin [[alkoholit]], vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että [[karboksylaatti|karboksylaatti-ionin]] negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[happi]]atomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.<ref>{{Kirjaviite | Nimeke = Organic Chemistry: A Short Course | Julkaisija = Houghton Mifflin Company | Vuosi = 1995 | Tekijä = Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine | Sivut = 294–296 | Julkaisupaikka = Boston, Toronto | Isbn = 0-395-70838-9}}</ref>


==Vetysidokset==
==Vetysidokset==

Versio 31. maaliskuuta 2021 kello 20.37

Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1] Esimerkkejä yleisistä karboksyylihapoista ovat aminohapot sekä etikkahappo. Saippuat ovat tärkeitä karboksyylihappojen suoloja.

Happamuus

Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin alkoholit, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.[3]

Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin, kuten veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa kaksi vetysidosta muodostuu kahden happomolekyylin välille.[4]
karboksyylihappodimeeri
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[5]

  • CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:[6]

  • CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

  • RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[7]

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[8]

Karboksyylihappojen ryhmiä

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[9] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi aminoryhmä -NH2.[10]

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[11]

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ Mälkönen 1979, s. 119.
  2. ↑ Mälkönen 1979, s. 120.
  3. ↑ Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine: Organic Chemistry: A Short Course, s. 294–296. Boston, Toronto: Houghton Mifflin Company, 1995. ISBN 0-395-70838-9.
  4. ↑ Mälkönen 1979, s. 121.
  5. ↑ Mälkönen 1979, s. 122.
  6. ↑ Mälkönen 1979, s. 123.
  7. ↑ Mälkönen 1979, s. 121–122.
  8. ↑ Mälkönen 1979, s. 140–141.
  9. ↑ Mälkönen 1979, s. 132.
  10. ↑ Mälkönen 1979, s. 200.
  11. ↑ Mälkönen 1979, s. 159.

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Karboksyylihapot.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksyylihapot&oldid=19674574”