Malonihappo

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Malonihappo
Malonsäure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 141-82-2
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4O4
Ulkomuoto Valkoisia kiteitä
Tiheys 1,6 g/cm³
Sulamispiste 135 °C (408 K) (hajoaa)
Liukoisuus veteen 7,3 g/100 ml (20 °C)

Malonihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C3H4O4 ja rakennekaava HOOCCH2COOH. Malonihaposta käytetään myös nimityksiä propaanidihappo, metaanidikarboksyylihappo, dikarboksimetaani ja karboksietikkahappo. Malonihapon suolat, esterit ja ionimuoto ovat malonaatteja.

Malonihapon moolimassa on 104,1 g/mol, sulamispiste 135 °C (hajoaa), suhteellinen tiheys 1,6 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 141-82-2. Malonihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 7,3 g/100 ml.

Malonihappo dekarboksyloituu kuumennettaessa eli hajoaa etikkahapoksi (C2H4O2) ja hiilidioksidiksi (CO2).[1]

Malonihappoa valmistetaan teollisesti tyypillisesti syanoetikkahapon hydrolyysillä tai malonaattiestereiden saippuoimisella. Muita tapoja ovat syklopentadieenin otsonolyysi, 1,3-propaanidiolin hapetus ja bioteknisesti maloninitriilistä nitrilaasientsyymin avulla.[2][3]

Malonihappoa ja sen estereitä käytetään orgaanisten aineiden synteeseissä. Sitä käytetään kalliimpien malonaattiestereiden sijasta eräissä synteeseissä. Tyypillinen reaktio on Knoevenagel-kondensaatio ja sitä seuraava dekarboksylaatio. Tätä reaktiota käytetään muun muassa kanelihapon, sinmetasiinin ja sinepaksadiilin synteesissä. Lisäksi malonihappoa voidaan käyttää dietyylimalonaatin synteesissä, alumiinin anodisoinnissa ja apuaineena liimoissa.[1][2][3]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, Kustannusosakeyhtiö Otava, Yhdeksäs painos, Keuruu 1995, ISBN 951-1-10574-4
  • Rauno Tirri, Juhani Lehtonen, Risto Lemmetyinen, Seppo Pihakaski, Petter Portin: Biologian sanakirja, Kustannusosakeyhtiö Otava, Uudistetun laitoksen 2. painos, Keuruu 2003, ISBN 951-1-17618-8

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 423. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.08.2013
  3. a b Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 10.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.