Tämä on lupaava artikkeli.

Kanelihappo

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kanelihappo
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
Cinnamic acid 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 140-10-3
IUPAC-nimi (E)-3-fenyyliprop-2-eenihappo
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H8O2
Moolimassa 148,154 g/mol
Tiheys 1,248[2] g/cm³
Sulamispiste 133 °C[2]
Kiehumispiste 300 °C[2]
Liukoisuus 0,55 g/l (25 °C)[2]

Kanelihappo (C9H8O2) on tyydyttymättömiin aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena, orgaanisissa synteeseissä sekä polymeeriteollisuudessa. Kanelihaposta tunnetaan cis- ja trans-isomeeriset muodot. Kanelihapon suolat ja esterit ovat kinnamaatteja (joskus myös sinnamaatteja).

Esiintyminen luonnossa ja biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kanelihappoa esiintyy lukuisissa kasveissa. Tällaisia ovat esimerkiksi kaneli, kassiakaneli, kokapensas, eräiden sitruksien hedelmien kuoret ja lehdet sekä stroax-, peru- ja tolubalsamit. Lisäksi monet kasvit sisältävät aromaattisissa öljyissään kanelihapon estereitä eli kinnamaatteja.[2][3][4] Kanelihappoa muodostuu kasveissa osana fenyylipropanoidireittiä. Kanelihappoa muodostuu fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kanelihaposta kasvit muokkaavat edelleen esimerkiksi p-kumaarihappoa kanelihappo-4-hydroksylaasin katalysoimana.[5]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämmössä kanelihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo. Kanelihappolla esiintyy cis-trans-isomeriaa, ja muodoista pysyvin on trans- eli E-isomeeri. Trans-isomeeri voidaan muuttaa cis-kanelihapoksi säteilyttämällä UV-säteilyllä. Kanelihapon reaktiot ovat tyypillisiä orgaanisille karboksyylihapoille, ja se reagoi helposti alkoholien kanssa estereiksi. Muita tyypillisiä reaktiota ovat kaksoissidoksen hapetus epoksidiksi tai kaksoissidosten tai aromaattisen renkaan pelkistys vedyn ja metallikatalyytin avulla 3-fenyylipropaanihapoksi tai 3-sykloheksaanipropaanihapoksi. Kuumennettaessa kanelihappoa emäksisissä olosuhteissa se dekarboksyloituu, ja muodostuu styreeniä.[2][3][4][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisin tapa valmistaa kanelihappoa teollisesti on niin kutsuttu Perkin-reaktio, jossa bentsaldehydi kondensoituu etikkahappoanhydridin kanssa natriummetoksidin, natriumasetaatin, kaliumasetaatin tai amiinin toimiessa emäksenä 180–190 °C:n lämpötilassa.[2][3][4][6]

Zimtsäure nach Perkin.svg

Muita yhdisteen synteesitapoja ovat bentsaalikloridin reaktio alkalimetalliasetaattien kanssa emästen kuten pyridiinin läsnä ollessa, kanelialdehydin hapetus hapen avulla jalometallikatalyytin läsnä ollessa, bentsylideeniasetonin hapetus natriumhypokloriitilla tai bentsaldehydin ja malonihapon välinen Knoevenagel-kondensaatio.[2][4][6]

Kanelihappoa voidaan käyttää desinfiointi- ja säilöntäaineena. Lisäksi siitä valmistetaan estereitä, joita käytetään hajusteissa ja muiden kemikaalien kuten lääkkeiden ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa. Kanelihappo on myös fenyylialaniinin bioteknillisen valmistuksen lähtöaine, ja sitä käytetään lisäaineena metallurgiassa päällystettäessä muita metalleja sinkillä, polyvinyylikloridin stabilisaattorina ja ristisitojana polytereftalaatti-, polyuretaani- ja polyesteripolymeereissä.[2][3][4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cinnamic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.9.2014.
  2. a b c d e f g h i Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 413-414. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. a b c d Robert G. Eilerman: Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 21.9.2014
  4. a b c d e Dorothea Garbe: Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.9.2014
  5. Wilfred Vermerris, Ralph L. Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.9.2014). (englanniksi)
  6. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 228. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.9.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]