Pyridiini
| Pyridiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyridiini |
| CAS-numero | 110-86-1 |
| PubChem CID | 1049 |
| SMILES | C1=NC=CC=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H5N |
| Moolimassa | 79,10 g/mol |
| Sulamispiste | –42 °C (231,15 K) |
| Kiehumispiste | 115 °C (388,15 K) |
| Tiheys | 0,9819 g/cm3 |
Pyridiini (C5H5N) on aromaattinen heterosyklinen amiini, jossa typpi ja viisi hiiliatomia ovat muodostaneet aromaattisen bentseeniä muistuttavan rakenteen. Pyridiini on korkean viskositeetin omaava nestemäinen aine, jolla on tunnusomaisesti voimakas pistävä ja epämiellyttävä tuoksu.[1] Pyridiinirengas on yleinen monissa luonnonyhdisteissä; se esiintyy esimerkiksi nikotiinimolekyylissä, joka on tupakkakasveissa esiintyvä alkaloidi. Pyridiinistä käytetään myös nimiä atsabentseeni ja atsiini.
Pyridiini on huomattavasti heikompi emäs kuin alifaattiset amiinit johtuen typpiatomin sp²-hybridisaatiosta. Pyridiinimolekyylin typpiatomilla on kuitenkin yksi delokalisoitumaton vapaa elektronipari, joten se voi toimia emäksenä. Sen konjugaattihapon pyridiniumionin pKa on 5,20. Pyridiini protonoituu happojen kanssa muodostaen pyridinium-kationin. Toisin kuin esimerkiksi bentseenillä pyridiinirenkaan elektronitiheys ei ole täysin tasaisesti jakaantunut, vaan elektronitiheys on suurin renkaan typpiatomilla. Tämän vuoksi esimerkiksi elektrofiiliset aromaattiset substituutiot tapahtuvat sille huonommin kuin monille muille aromaattisille yhdisteille.[1][2][3]
Pyridiiniä käytetään yleisesti heikkona emäksenä ja samalla liuottimena orgaanisessa kemiassa. Käyttämällä pyridiiniä liuottimena voidaan neutraloida reaktiossa syntyvät hapot, jolloin reaktion olosuhteet pysyvät suhteellisen mietoina ja hapottomina. Pyridiini liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin.[1][2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 870-871. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- 1 2 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 914. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 202, 1150. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Pyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Pyridiini (Arkistoitu – Internet Archive)
- Human Metabolome Database: Pyridine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Pyridine (englanniksi)
- KEGG: Pyridine (englanniksi)
- ChemBlink: Pyridine (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Pyridine (englanniksi)