Syanoetikkahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syanoetikkahappo
Cyanoacetic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 372-09-8
IUPAC-nimi 2-syanoetikkahappo
SMILES C(C#N)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H3NO2
Moolimassa 85,064 g/mol
Sulamispiste 66,1–66,4 °C[2]
Kiehumispiste 160 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Syanoetikkahappo (C3H3NO2) on karboksyylihappoihin ja nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa syanoetikkahappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Liukoisuus poolittomampiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin tai bentseeniin on vähäisempi. Syanoetikkahappo on keskivahva happo, ja sen happovakion arvo on 3,65·10-3 mol/dm3. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä nitriileille ja karboksyylihapoille. Se esimerkiksi reagoi alkoholien kanssa syanoasetaattiestereiksi vahvan hapon läsnä ollessa ja hydrolysoituu malonihapoksi kuumennettaessa vesiliuoksessa. Syanoetikkahapolle ja sen johdannaisille tyypillinen reaktio on Knoevenagel-kondensaatio aldehydien tai ketonien kanssa. Kuumennettaessa syanoetikkahappoa noin 160 °C:n lämpötilaan se hajoaa asetonitriiliksi ja hiilidioksidiksi.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanoetikkahappoa valmistetaan natriumklooriasetaatin tai kloorietikkahapon ja natriumsyanidin vesiliuoksen välisellä reaktiolla. Reaktion jälkeen liuos tehdään happamaksi, ja syanoetikkahappo uutetaan liuoksesta orgaanisen, veteen liukenemattoman liuottimen avulla. Lopuksi liuotin haihdutetaan. Muita tapoja ovat asetonitriilin karboksylaatio ja propionitriilijohdannaisten hapetus.[2][3][4][5][6]

Syanoetikkahappoa käytetään runsaasti orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun maussa estereitä kuten etyylisyanoasetaattia sekä muita yhdisteitä kuten malonihappoa ja malonihapon monoestereitä, lääkeaineita kuten dekstrometorfaania ja teofylliiniä ja maatalouskemikaaleja kuten symoksaniilia.[2][3][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cyanoacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.5.2017.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 675–676. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 453. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.5.2017
  5. a b c Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 4.5.2017
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 290. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)