Kloorietikkahappo
| Kloorietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloorietaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)Cl [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3ClO2 |
| Moolimassa | 94,494 g/mol |
| Sulamispiste |
63 °C (α-kloorietikkahappo) 56,2 °C (β-kloorietikkahappo) 52,5 °C (γ-kloorietikkahappo) [2] 42,8 °C (δ-kloorietikkahappo)[3] |
| Kiehumispiste | 189,3 °C [4] |
| Tiheys | 1,58 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 4 210 g/l [5] |
Kloorietikkahappo eli kloorietaanihappo (C2H3ClO2) on etaanihapon monokloorijohdannainen. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa kloorietikkahappo on kiteistä kellertävää ainetta. Yhdiste esiintyy neljänä eri kidemuotona α-, β-, γ- ja δ-kloorietikkahappokiteinä. Näistä α-kiteiden sulamislämpötila on korkein ja δ-kiteiden matalin.[6][3] Aine on keskivahva happo ja liuottaa monia epäjaloja metalleja ja myös hopeaa ja kuparia. Yhdiste reagoi hyvin helposti emäksisten aineiden kanssa[5]. Kloorietikkahappo on tavallista etikkahappoa vahvempi, koska klooriatomi vetää puoleensa elektroneja ja tekee karboksyyliryhmästä happamamman.[7]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kloorietikkahappoa valmistetaan teollisesti kolmella eri tavalla. Yhdistettä valmistetaan klooraamalla etikkahappoa. Katalyyttinä käytetään jodia, rikkiä tai punaista fosforia. Kloorauksen tuotteina syntyy lisäksi dikloorietikkahappoa, trikloorietikkahappoa ja suolahappoa. Reaktion saanto on noin 92 %.[6]
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Kloorietikkahappoa valmistetaan myös trikloorietyleenin hydrolyysillä käyttäen katalyyttinä rikkihappoa ja etanolia hapettamalla typpihapolla kloorin läsnä ollessa.[6]
Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kloorietikkahappoa käytetään herbisidinä, desinfiointiaineena ja bakteerien kasvua hillitsevänä aineena.[8] Sekä puhdistusaineiden ja lääkkeiden valmistamisessa.[5]
Kloorietikkahappoa käytetään useiden eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa karboksimetyyliselluloosan, etyyliklooriasetaatin, glysiinin, kofeiinin, sarkosiinin, merkaptoetikkahapon, herbisidien kuten alakloorin, asetokloorin ja butakloorin sekä indigoväriaineen valmistuksessa.[8][6]
Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kloorietikkahappo on myrkyllistä. Aineen joutumisesta hengitykseen aiheutuu yskää, hengityksen vaikeutumista, kouristuksia ja jopa tajuttomuus. Nieltynä aine aiheuttaa huonovaointisuutta ja jopa tajuttomuuden. Aine syövyttää voimakkaasti ihoa.[2] Iholle kaatunut tai nielty kloorietikkahappo voi aiheuttaa jopa kuoleman. Aine on myös erittäin haitallista vesistöissä.[5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Chloroacetic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 20. elokuuta 2009.
- ↑ a b c Kloorietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu = 20.8.2009}}
- ↑ a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 352. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Chloroacetic acid NLM Viitattu 20.8.2009
- ↑ a b c d OVA-ohje: (Mono)kloorietikkahappo Työterveyslaitos. Viitattu 5.10.2023.
- ↑ a b c d Chloroacetic acid ChemYQ. Arkistoitu 30.8.2009. Viitattu 20.8.2009. (englanniksi)
- ↑ Tapio Nevalainen: Karboksyylihappojen happamuu Kuopion yliopisto. Viitattu 20.8.2009.
- ↑ a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 597. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2009). (englanniksi)