Amidi

Amidien funktionaalisen ryhmän rakennekaava

Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää. Rikkiä sisältäviä amideja kutsutaan sulfonamideiksi.

Epäorgaanisessa kemiassa amidi tarkoittaa anionia NH₂^-, joka on ammoniakin konjugaattiemäs ja sellaisena erittäin voimakas emäs. Amideiksi sanotaan myös ioniyhdisteitä, joissa amidi-ioni on anionina.

Orgaanisessa kemiassa amideilla tarkoitetaan karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli-ryhmä (-OH) on korvattu amiinilla. Esimerkiksi laktaamit ovat rengasrakenteisia amideja.

Nimeäminen

• Esimerkiksi: CH₃CONH₂ nimetään asetamidiksi eli etaaniamidiksi
• Muita esimerkkejä: CH₃CH₂CONH₂ on propaaniamidi, CH₃CH₂CON(CH₃)₂ on N,N-dimetyylipropaaniamidi.

Synteesi

Orgaanisia amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.

• CH₃COOH + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.

• CH₃COCl + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOCH₃ + HCl

Reaktiot

Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa, jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä.

Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.

Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumalumiinihydridillä (LiAlH₄).

• RCONH₂ + LiAlH₄ → RCH₂NH₂

Aiheesta muualla

• Etälukio: Amidit
• IUPAC Goldbook: Amides (englanniksi)