Ero sivun ”Karboksyylihapot” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
pEi muokkausyhteenvetoa
GEbot (keskustelu | muokkaukset)
13 002 muokkausta
p disambig link using AWB
Rivi 1: Rivi 1:
[[Kuva:Carboxylic-acid.svg|thumb|Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).]]
[[Kuva:Carboxylic-acid.svg|thumb|Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).]]
'''Karboksyylihapot''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[funktionaalinen ryhmä]] on karboksyyliryhmä -COOH.<ref>Mälkönen 1979, s. 119.</ref>
'''Karboksyylihapot''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[funktionaalinen ryhmä]] on karboksyyliryhmä -COOH.<ref>Mälkönen 1979, s. 119.</ref>


Rivi 5: Rivi 5:
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.


Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivisen]] [[happi]]atomin kesken.<ref name="mälkönen120"/> Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. [[Alkoholi]]en OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivisen]] [[happi]]atomin kesken.<ref name="mälkönen120"/> Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. [[Alkoholit|Alkoholien]] OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
<br />[[Kuva:Carboxylate.png|Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet]]
<br />[[Kuva:Carboxylate.png|Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet]]
<br />''Karboksylaatti-ionin [[resonanssi (kemia)|resonanssirakenteet]]''
<br />''Karboksylaatti-ionin [[resonanssi (kemia)|resonanssirakenteet]]''
Rivi 18: Rivi 18:
* CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O
* CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O


[[Alkoholi]]en kanssa karboksyylihapot muodostavat [[esteri|estereitä]]:<ref>Mälkönen 1979, s. 123.</ref>
[[Alkoholit|Alkoholien]] kanssa karboksyylihapot muodostavat [[esteri|estereitä]]:<ref>Mälkönen 1979, s. 123.</ref>
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O


Rivi 65: Rivi 65:
== Viitteet ==
== Viitteet ==
{{viitteet}}
{{viitteet}}



[[Luokka:Karboksyylihapot| ]]
[[Luokka:Karboksyylihapot| ]]
[[Luokka:Funktionaaliset ryhmät]]
[[Luokka:Funktionaaliset ryhmät]]

<!-- Kielilinkit -->


[[ar:حمض كربوكسيلي]]
[[ar:حمض كربوكسيلي]]

Versio 28. toukokuuta 2012 kello 18.46

Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1]

Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken.[2] Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.[3]
karboksyylihappodimeeri
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[4]

  • CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:[5]

  • CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

  • RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4 vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH3 - CH3 - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[6]

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[7]

Karboksyylihappojen ryhmiä

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[8] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on aminoryhmä -NH2.[9]

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[10]

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ Mälkönen 1979, s. 119.
  2. ↑ a b Mälkönen 1979, s. 120.
  3. ↑ Mälkönen 1979, s. 121.
  4. ↑ Mälkönen 1979, s. 122.
  5. ↑ Mälkönen 1979, s. 123.
  6. ↑ Mälkönen 1979, s. 121–122.
  7. ↑ Mälkönen 1979, s. 140–141.
  8. ↑ Mälkönen 1979, s. 132.
  9. ↑ Mälkönen 1979, s. 200.
  10. ↑ Mälkönen 1979, s. 159.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksyylihapot&oldid=11691302”