Fenytoiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenytoiini
Fenytoiini
Fenytoiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5,5-difenyyli-imidatsolidiini-2,4-dioni [1] Fenytoiinilla on ollut merkitystä myös sydänlääkkeenä.
Tunnisteet
CAS-numero 57-41-0
ATC-koodi N03AB02
PubChem 1775
DrugBank DB00252
Kemialliset tiedot
Kaava C15H12N2O2 
Moolimassa 252,266 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 286 °C (547 °F) [2]
Liukoisuus veteen 32 mg/l (22 °C)[3]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 90 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 6–24 tuntia
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

D(US)

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, ruiskeena

Fenytoiini eli 5,5-difenyylihydantoiini (C15H18N2O2) on epilepsian ja rytmihäiriöiden hoitamiseen käytettävä lääkeaine. Fenytoiini on hydantoiinin johdannainen. Karbamatsepiini on jossain määrin korvannut fenytoiinin epilepsialääkkeenä.[2]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinia voidaan syntetisoida monella tavalla. Erään synteesin lähtöaineina ovat urea ja bentsiili. Reaktio on emäksellä katalysoitu additioreaktio. Yhdistettä voidaan synteisoida myös bentsofenonista ja ammoniumkarbonaatista.[4]

Vaikutusmekanismi ja metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinin toiminta perustuu natriumionikanavien salpaamiseen ja neuronaalisten solukalvojen tasapainottamiseen. Maksan CYP2C9 on tärkein lääkeainetta metaboloiva entsyymi. Entsyymi hydroksyloi fenytoiinin eli liittää bentseenirenkaaseen hydroksyyliryhmän. Nämä aineenvaihduntatuotteet ovat lääkeaineina tehottomia.[5][6][2]

Sydänvaikutuksiensa vuoksi fenytoiinia on myös käytetty sydänlääkkeenä. Se vaikuttaa solukalvojen natrium-kalium-pumppuun, ja täten parantaa sähköisten impulssien johtumisnopeutta sydänlihaksessa. On myös arveltu, että fenytoiinin keskushermostovaikutukset saattavat epäsuorasti vaikuttaa rytmihäiriötaipumukseen. Samasta syystä digitalismyrkytyksessä on katsottu lääkkeestä olevan mahdollisesti hyötyä.[7]

Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinin sivuvaikutuksia voivat olla silmävärve eli nystagmia, uneliaisuus, ihottuma ja suolisto-oireet. Vakavampi, ja harvinaisempi, sivuvaikutus on lääkkeestä aiheutuva maksatulehdus. Fenytoiinilääkinnän seurauksena foolihappopitoisuudet ihmiskehossa pienenevät.[6] Ruiskeena annettuna yhdiste voi aiheuttaa hypertensiaa.[5] Fenytoiini voi lisätä pienessä määrin sikiön kehittymisvaurioiden riskiä raskauden alkuvaiheessa.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phenytoin – Substance Summary NCBI. Viitattu 28. toukokuuta 2010.
  2. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 657. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Phenytoin NLM Viitattu 28.5.2010
  4. Synthesis of 5,5-Diphenylhydantoin (Phenytoin)) chemweb.ucc.ie. Viitattu 28.5.2010. (englanniksi)
  5. a b John L. Reid,Peter C. Rubin,Matthew R. Walters: Lecture notes: Clinical pharmacology & therapeutics, s. 217. Wiley-Blackwell, 2006. ISBN 978-1-4051-3519-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.05.2010). (englanniksi)
  6. a b Leena Tuomisto: 27. Epilepsalääkkeet Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 28.5.2010.
  7. Joachim Alberty: ”Rytmihäiriölääkkeet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 409–410. Kolmas painos. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1.
  8. Fenytoiini Helsingin ja Uudenmaan sairaanhoitopiiri. Viitattu 28.5.2010.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.